N-甲基哌嗪
[CAS# 109-01-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 英文名: 1-Methylpiperazine
• 别名: 1-Methyl piperazine; Methylpiperazine; N-Methyl piperazine
• 产品名称: N-甲基哌嗪
• 分子式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.16
• CAS 登录号: 109-01-3
• EC 号码: 203-639-5
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCNCC1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.903 g/mL (实验值)
• 熔点: -6 ºc (实验值)
• 沸点: 138.0±8.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 138 ºc (实验值)
• 闪点: 42.2 ºc (计算值)^*, 34 ºc (实验值)
• 折射率: 1.442 (计算值)^*, 1.466 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H226-H312-H314-H317-H318-H330-H331-H332
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P320-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	2	H361
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
生殖毒性	Repr.	2	H361d
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	1	H330

• 危险品运输编号: UN 2734

发现和应用

1-甲基哌嗪是一种杂环有机化合物，属于哌嗪衍生物。它由一个六元饱和环组成，该环包含两个位于相对位置的氮原子（1,4-二氮杂环己烷），其中一个氮原子上连接着一个甲基。1-甲基哌嗪的分子式为 C5H12N2，由于存在仲胺和叔胺基团，其结构使其具有碱性和亲核性。该化合物在标准条件下为无色液体，并具有典型的胺类气味。

哌嗪衍生物的发现和初步研究可以追溯到19世纪末和20世纪初，当时化学家们正在探索含氮杂环化合物在制药和化学领域的应用。将哌嗪中的一个氮原子甲基化形成1-甲基哌嗪是为了改变母体哌嗪分子的化学反应性和物理性质。与未取代的仲胺相比，N-甲基取代增加了化合物的亲脂性，并略微降低了取代氮原子的碱性，使该化合物更适合用于有机合成和药物研究。

1-甲基哌嗪被广泛用作合成多种药物、农用化学品和功能材料的结构单元。其结构使其可以作为亲核位点与亲电试剂（例如烷基卤化物、酰卤和磺酰氯）发生反应。在药物化学中，1-甲基哌嗪经常被引入药物分子中，以提高溶解度、增强受体结合或作为药效团之间的连接体。它已被用于合成中枢神经系统药物、抗疟疾药物和其他生物活性化合物，其中哌嗪部分有助于提高结合亲和力和药代动力学特性。

除了药物应用外，1-甲基哌嗪还用于制备螯合剂、聚合物改性剂和特种溶剂。其仲胺和叔胺基团可以与金属离子配位，这在络合化学或聚合物网络设计中非常有用。该化合物在室温下呈液态，且粘度相对较低，因此可以用作需要碱性介质的化学反应的溶剂或助溶剂。

1-甲基哌嗪的化学反应性受两个具有不同取代模式的氮原子的影响。甲基化的氮原子是一个叔胺，它不能被质子化形成伯铵盐，但仍然可以在反应中提供空间位阻和电子供体作用。另一个氮原子是仲胺，可以参与质子化、氢键形成或亲核取代反应。这种双重功能使得1-甲基哌嗪在合成化学中既可以作为亲核试剂又可以作为碱使用，用途广泛。

从物理性质上看，1-甲基哌嗪可与水和许多极性有机溶剂混溶，包括醇、丙酮和二甲基亚砜。其沸点适中，可以在标准实验室条件下进行蒸馏。该化合物在正常条件下化学性质稳定，但可以与强氧化剂或酰化试剂反应，并且具有吸湿性，需要妥善储存在密闭容器中以保持纯度。

在工业和研究领域，1-甲基哌嗪因其多功能性、易于操作性和反应性而备受重视。它可以作为N-取代哌嗪、杂环配体和聚合物添加剂的前体。该化合物的碱性和亲核性使其成为制备酰胺、脲和其他官能团的常用试剂??，为合成策略提供了灵活性。将其引入生物活性分子中，也体现了简单的含氮杂环化合物作为骨架在化学研究中的重要性。

总而言之，1-甲基哌嗪是一种基本的杂环胺，在合成化学、制药和材料科学领域具有广泛的应用。其独特的仲胺和叔胺基团组合，加上水溶性和适度的亲脂性，使其能够进行多种化学转化和功能应用，使其成为现代化学中重要的结构单元。

参考文献

2025. Recent advances in pyrazolo[3,4-b]pyridine chemistry: synthesis techniques and biological activity. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-025-11231-5

2025. Design, synthesis and antitumor activity of thiadiazole derivatives as novel ALK kinase inhibitors. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-025-11259-7