2-(3-醛基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
[CAS# 161798-03-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 产品名称: 2-(3-醛基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯
• 英文名: Ethyl 2-(3-formyl-4-isobutoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate
• 分子式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.43
• CAS 登录号: 161798-03-4
• EC 号码: 700-743-7
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(N=C(S1)C2=CC(=C(C=C2)OCC(C)C)C=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.183

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯，通常称为甲酰基-异丁氧基苯基噻唑羧酸酯，是噻唑衍生物化学研究中的产物。该化合物的合成是用醛和异丁氧基苯基对噻唑环进行功能化。研究人员将 3-甲酰基-4-异丁氧基苯甲醛与硫代酰胺和氯乙酸乙酯进行多步反应，得到这种新型化合物。它的合成凸显了噻唑衍生物在创造具有多种生物和化学特性的新分子方面的潜力，为包括制药、材料科学和农用化学品在内的各个领域的创新应用开辟了道路。

噻唑衍生物，包括 2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯，对各种细菌菌株具有药功效，通过干扰细胞壁合成或破坏必需的细菌酶来抑制细菌生长，具有作为开发新型抗菌剂（特别是针对耐药细菌）先导化合物的潜力。初步研究表明，2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯可能具有抗癌性，它能够诱导癌细胞凋亡并抑制细胞增殖，成为癌症治疗的候选药物。该化合物的独特结构能够靶向癌细胞中的特定途径，从而产生选择性细胞毒性。噻唑羧酸盐的抗炎潜力源于其调节炎症途径的能力。2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯可以减少促炎细胞因子和酶的产生，是治疗关节炎或炎症性肠病等炎症性疾病的候选药物。

噻唑羧酸酯的光物理特性使其适合开发荧光探针和染料。2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯可用于制造用于化学传感、生物成像和光电设备的荧光材料。其独特的结构允许进行特定的修改，以根据各种应用调整其荧光特性。噻唑衍生物可以掺入聚合物中以增强其性能。2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯可用作聚合物添加剂，以提高紫外线稳定性、阻燃性或抗菌活性。此类修改可以延长用于包装、纺织品或电子产品的聚合物的使用寿命和功能性。

噻唑羧酸酯已显示出作为除草剂的潜力，能够抑制有害植物的生长。 2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯可以开发成一种选择性除草剂，针对特定的杂草种类而不影响作物。其作用方式涉及破坏植物中的关键代谢途径，从而导致其选择性抑制。这种化合物还可以作为植物生长调节剂，影响种子发芽、根系发育和开花等过程。通过调节植物激素途径，2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯可以提高作物的产量和抗逆性，为农业实践带来益处。

2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯因其潜在的治疗应用而成为正在进行的研究课题。研究重点是优化其药理特性，包括生物利用度、稳定性和选择性。构效关系 (SAR) 研究和计算建模被用于提高其作为候选药物的有效性和安全性。在农用化学品领域的研究旨在开发噻唑基化合物的新配方和应用方法。目前正在研究 2-(3-甲酰基-4-异丁氧基苯基)-4-甲基噻唑-5-羧酸乙酯在害虫防治和作物改良中的功效、环境安全性和抗药性管理。

参考文献

2020. Design, synthesis, cytotoxic evaluation and molecular docking studies of novel thiazolyl α-aminophosphonates. Research on Chemical Intermediates, 47(2), 567-583.
DOI: 10.1007/s11164-020-04321-6