三(三甲基硅基)硅烷
[CAS# 1873-77-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 产品名称: 三(三甲基硅基)硅烷
• 英文名: Tris(trimethylsilyl)silane
• 分子式: C₉H₂₇Si₄
• 分子量: 247.65
• CAS 登录号: 1873-77-4
• EC 号码: 678-629-0
• 分子行输入简码SMILES: C[Si](C)(C)[SiH]([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.806
• 沸点: 73 °C (5 mmHg)
• 折射率: 1.489
• 闪点: 55 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H315-H319
• 防护标签: P501-P240-P210-P233-P243-P241-P242-P264-P280-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P303+P361+P353-P332+P313-P403+P235

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

三（三甲基硅基）硅烷，通常缩写为 TTMS 或 (TMS)₃SiH，是一种有机硅化合物，由于其作为自由基介质和氢供体的独特性质，已成为有机合成中的重要试剂。三（三甲基硅基）硅烷最早于 20 世纪 80 年代初由研究人员报道，他们寻求一种比锡氢化物等传统试剂更安全、更有效的氢供体。它的发现为化学家提供了一种新工具，尤其是在自由基化学中，控制和选择性还原过程至关重要。它的化学结构是一个中心硅原子与三个三甲基硅基 (TMS) 基团和一个氢原子键合，TTMS 中的 Si-H 键在各种化学反应中充当氢原子的来源。它是 无色液体，可溶于甲苯、己烷和 THF 等常见有机溶剂。

TTMS 被广泛用作有机合成中的自由基氢供体。它能够高效地转移氢原子，因此非常适合自由基还原反应，包括烷基和芳基卤化物的还原、多卤化合物的脱卤以及炔烃还原为烯烃。使用 TTMS 可以在温和条件下进行选择性还原，避免传统方法通常需要的苛刻试剂和条件。这种选择性在复杂分子合成中尤其有价值，因为在这种合成中，保持官能团的完整性至关重要。

在硫酮和其他含硫化合物的脱硫中，TTMS 可作为清洁高效的氢源，将这些底物转化为相应的烃类，而不会产生有毒副产物。TTMS 用于敏感官能团的脱保护，例如硅醚的裂解，而不会影响分子中的其他官能团。这种特性在策略性使用保护基的多步合成路线中非常有利。

在复杂分子合成中，TTMS 用于促进自由基介导的转化，例如碳-碳和碳-杂原子键的形成。它的使用提高了反应效率和产量，特别是在天然产物和药物的合成中。TTMS 在聚合物化学中用作自由基引发剂，有助于单体的聚合和聚合物结构的改性，助于开发具有定制特性的先进材料。

TTMS 为传统试剂（如锡氢化物）提供了一种更环保的替代品，这些试剂有毒并会产生危险废物。它的应用减少了化学过程对环境的影响，并提高了合成操作的安全性。

在研究环境中，TTMS 用于研究自由基机理，深入了解自由基的行为和基于自由基的新反应的发展。这些知识推动了自由基化学领域的发展，拓宽了合成方法的范围。正在进行的研究探索了 TTMS 在各种化学过程中的新应用，包括其在催化、材料科学和新兴技术中的作用。

参考文献

2024. Boryl radical-mediated halogen-atom transfer enables arylation of alkyl halides with electrophilic and nucleophilic coupling partners. Nature Synthesis.
DOI: 10.1038/s44160-024-00587-5

2024. Total synthesis of Comfreyn A and structural analogues via two photochemical key steps. Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology.
DOI: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38935211

2023. Catalytic acceptorless dehydrogenative coupling mediated by photoinduced hydrogen-atom transfer. Nature Synthesis.
DOI: 10.1038/s44160-022-00195-1