2,6-二脱氧-2-氟-L-吡喃半乳糖三乙酸酯
[CAS# 188783-78-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 表观遗传学 >> Sirtuin 抑制剂
• 产品名称: 2,6-二脱氧-2-氟-L-吡喃半乳糖三乙酸酯
• 英文名: 2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-galactopyranose triacetate
• 别名: [(2S,3R,4R,5S)-4,6-diacetyloxy-5-fluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• 分子式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.26
• CAS 登录号: 188783-78-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](C(O1)OC(=O)C)F)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (7.9 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.25±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P280-P301+P312

发现和应用

2,6-二脱氧-2-氟-L-半乳吡喃糖三乙酸酯是一种氟化碳水化合物衍生物。氟化糖的合成和研究出现于 20 世纪中叶，是探索氟取代对有机分子的影响的更广泛努力的一部分。氟的独特性质，例如其增强生物活性和代谢稳定性的能力，使其成为药物化学的焦点。化学结构得主要特征是该化合物具有典型的糖类六元吡喃糖环，糖环 2 位上存在氟原子。分子上附着的三个乙酸酯基团增强了分子的稳定性和溶解性。它是白色至灰白色结晶固体，可溶于氯仿和丙酮等有机溶剂。

2,6-二脱氧-2-氟-L-半乳吡喃糖三乙酸酯在糖苷合成中用作糖基供体。其反应性能够将其糖部分转移到各种受体上，形成对复合碳水化合物的构建至关重要的糖苷键。该化合物促进氟化糖缀合物的合成，这对研究碳水化合物-蛋白质相互作用、酶抑制和药物设计很有价值。这些改性糖可以模仿天然碳水化合物，同时提供增强的特性。

已证明将氟引入糖衍生物可以增强其生物活性。 2,6-二脱氧-2-氟-L-半乳吡喃糖三乙酸酯通过修饰生物活性分子的碳水化合物部分来设计潜在的抗病毒和抗菌剂。在药物化学中，该化合物用于前药的合成。乙酰基可以在体内通过酶促去除，释放活性药物。氟化糖用于改善这些前药的药代动力学特性。

该化合物可用作代谢研究中的探针，帮助研究人员追踪和分析碳水化合物代谢。氟原子提供了可检测的标记，可用于 NMR 和其他光谱技术来研究代谢途径。2,6-二脱氧-2-氟-L-半乳吡喃糖三乙酸酯用于酶抑制研究，有助于识别和表征糖苷酶和糖基转移酶的抑制剂。

氟化糖，包括 2,6-二脱氧-2-氟-L-半乳吡喃糖三乙酸酯，用于 X 射线晶体学以确定碳水化合物-蛋白质复合物的结构。氟取代提供了额外的电子密度，有助于阐明分子结构。在 NMR 光谱中，该化合物为碳水化合物的构象动力学提供了宝贵的见解。氟原子影响分子的磁环境，从而可以进行详细的结构分析。

该化合物是合成化学中用途广泛的构建块，用于构建更复杂的碳水化合物分子。其反应性和稳定性使其成为合成各种糖衍生物便捷起始材料。在碳水化合物化学中，2,6-二脱氧-2-氟-L-半乳吡喃糖三乙酸酯中的乙酰基充当保护基。这些基团可以选择性地去除，从而实现糖环的受控功能化。

参考文献

2012. Global metabolic inhibitors of sialyl- and fucosyltransferases remodel the glycome. Nature Chemical Biology, 8(7). DOI: 10.1038/nchembio.999