3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮
[CAS# 252742-72-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: 3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮
• 英文名: 3-Chloromethyl-1,2,4-triazolin-5-one
• 别名: 5-Chloromethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 分子式: C₃H₄ClN₃O
• 分子量: 133.54
• CAS 登录号: 252742-72-6
• EC 号码: 607-678-2
• 分子行输入简码SMILES: C(C1=NNC(=O)N1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.711, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H290-H302-H314-H318-H319-H335-H341-H351
• 防护标签: P203-P234-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P337+P317-P363-P390-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮是一种杂环化合物，因其在有机合成和药物化学中的广泛应用而著称。该化合物的分子式为 C4H5ClN4O，具有三唑环，这是一种富含氮的五元杂环，具有独特的化学性质。3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的发现可以追溯到 20 世纪后期，当时研究人员开始探索三唑衍生物的生物和合成用途。

3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的合成通常涉及 1,2,4-三唑啉-5-酮的氯甲基化，该反应在三唑环的 3 位引入氯甲基。这种修饰增强了化合物的反应性，使其可以作为构建更复杂分子结构的多功能构件。氯甲基基团由于其亲核取代反应的潜力而特别有价值，使其成为有机合成中的有用中间体。

3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的主要应用之一是开发农用化学品，包括除草剂和杀菌剂。该化合物表现出可用于作物保护的生物活性，从而有助于提高农业生产力。研究人员已经研究了 3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的各种衍生物，以优化其对目标害虫和病原体的功效和选择性，从而发现了几种有希望的农用化学制剂候选物。

除了在农业中的应用外，3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮还引起了药物化学界的兴趣。三唑部分以其与生物靶标相互作用的能力而闻名，对三唑啉-5-酮框架的修改可以产生具有增强药理学特性的化合物。研究人员合成了 3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的各种衍生物，并评估了它们对一系列生物靶标的活性，包括与疾病过程有关的酶和受体。这项探索已导致确定了癌症和传染病等疾病的潜在候选药物。

该化合物在材料科学中的效用也正在探索中。将其掺入聚合物基质中可以增强材料的性能，例如热稳定性和机械强度。随着该领域研究的不断深入，含有 3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的功能化聚合物的开发可能会带来创新材料，可用于涂料、粘合剂和复合材料。

然而，3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮的处理和应用需要仔细考虑安全和环境因素。作为氯化化合物，它可能带来与氯化有机化学品相关的风险。因此，研究人员正在探索更环保的替代品和更安全的合成路线，以减轻潜在危害，同时最大限度地发挥该化合物在各种应用中的优势。

总之，3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮是一种用途广泛的化合物，在农用化学、药物化学和材料科学方面具有巨大潜力。它的发现标志着三唑化学领域的重要进步，为满足各种工业和社会需求的创新应用铺平了道路。

参考文献

2019. Doravirine. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-04-0193

2017. Stille Cross-Coupling Route to HIV NNRTI Doravirine Analogues. Synfacts, 13(10).
DOI: 10.1055/s-0036-1590760

2016. Synthesis of Doravirine. Synfacts, 12(12).
DOI: 10.1055/s-0036-1589295