辅酶 Q10
[CAS# 303-98-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 酶及辅酶类药
• 英文名: Ubidecarenone
• 别名: Ubiquinone 10; Coenzyme Q10
• 产品名称: 辅酶 Q10; 2-(3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-p-苯醌
• 分子式: C₅₉H₉₀O₄
• 分子量: 863.36
• CAS 登录号: 303-98-0
• EC 号码: 206-147-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=O)C(=C(C1=O)OC)OC)C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 49 ºc (实验值)
• 沸点: 869.0±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 324.6±34.3 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 乙醇: 5 mm, chloroform: 50 mm (实验值)
• 折射率: 1.526 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

泛醌，也称为辅酶Q10或CoQ10，是一种脂溶性苯醌衍生物，具有长异??戊二烯侧链，使其能够定位于生物膜中。其分子式为C59H90O4。泛醌天然存在于真核细胞的线粒体中，并在电子传递链中发挥关键作用，促进电子从复合物I和II传递到复合物III。这一功能对于生成三磷酸腺苷（ATP）至关重要，ATP是细胞主要的能量货币。

泛醌的发现源于对细胞呼吸和能量代谢的研究。它最初被鉴定为线粒体酶活性所需的辅酶，这些酶参与氧化磷酸化过程。其结构由一个氧化还原活性醌环和一个疏水性异戊二烯尾组成，后者将分子锚定在线粒体内膜中，从而实现高效的电子传递。醌环可以进行可逆的还原和氧化，在氧化形式（泛醌）和还原形式（泛醇）之间循环，这对其作为电子载体的功能至关重要。

泛醌可以通过化学合成或从动物组织和某些微生物等天然来源提取获得。化学合成涉及在受控条件下将氢醌衍生物与异戊二烯链缩合，以保持醌的完整性并避免副反应。生物体内的生物合成途径通过一系列酶促反应从甲羟戊酸开始合成泛醌，最终形成异戊二烯尾，然后将其连接到醌头部。

在化学性质上，泛醌在干燥、常温条件下稳定，但对光、热和强氧化剂敏感。其氧化还原活性使其既可以作为电子载体，又可以作为抗氧化剂，中和活性氧，保护细胞成分免受氧化损伤。该化合物的亲脂性使其能够在脂质膜内扩散，增强其与多种酶复合物相互作用并参与膜结合电子传递过程的能力。

除了其生理作用外，泛醌在医药和营养保健品领域也有广泛的应用。它被用作膳食补充剂，以支持线粒体功能，尤其适用于患有线粒体疾病、心血管疾病或CoQ10水平随年龄增长而下降的人群。辅酶Q10的抗氧化特性有助于保护脂质、蛋白质和DNA免受氧化应激的损害。鉴于其水溶性差，药物制剂中可将辅酶Q10制成油基胶囊或脂质体剂型，以提高生物利用度。

从物理性质来看，辅酶Q10是一种黄色至橙色的结晶固体或粘稠油状物，具体形态取决于制剂。它可溶于脂质、乙醇和其他有机溶剂，但难溶于水，因此需要精心设计口服或局部给药的制剂策略。安全注意事项包括避免过度暴露于氧化环境，并保护该化合物免受长时间光照，因为光照会使其醌基结构降解。

总而言之，辅酶Q10是一种重要的生物化学苯醌衍生物，在线粒体电子传递链中作为必需的电子载体，并具有抗氧化作用。其结构由氧化还原活性醌环和疏水性异戊二烯尾组成，这正是其生理和治疗意义的基础。辅酶Q10仍然是生物能量学、氧化应激以及旨在支持细胞能量代谢和防止氧化损伤的临床干预研究中的关键分子。

参考文献

2025. Modulating lipid metabolism for enhancement of coenzyme Q10 production in Rhodobacter sphaeroides. Bioresource Technology.
DOI: 10.1016/j.biortech.2025.132794