[1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-基]-1-萘基甲酮
[CAS# 335161-24-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: [1-(5-Fluoropentyl)-1H-indol-3-yl]-1-naphthalenylmethanone
• 别名: AM 2201
• 产品名称: [1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-基]-1-萘基甲酮
• 分子式: C₂₄H₂₂FNO
• 分子量: 359.44
• CAS 登录号: 335161-24-5
• EC 号码: 881-920-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 551.1±30.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 287.1±24.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.597 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H331-H336
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P301+P316-P304+P340-P316-P319-P321-P330-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

[1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-基]-1-萘基甲酮是一种合成的吲哚类化合物，其特征在于以1H-吲哚为核心结构，氮原子上连接5-氟戊基链，3位连接萘基酮基团。其分子式为C24H20FNO。该化合物具有亲脂性，通常呈固体或粘稠油状，可溶于乙醇、甲醇和二甲基亚砜等有机溶剂，但由于其疏水性芳香结构，在水中的溶解度较差。

该化合物的发现与合成大麻素及其相关吲哚衍生物的设计有关，用于研究受体相互作用和构效关系。吲哚骨架提供了一个多功能的修饰平台，而5-氟戊基链增强了亲脂性和受体结合能力，萘基甲酮基团则有助于电子密度和与大麻素受体的空间相互作用。这类化合物被用作CB1和CB2受体药理学研究的工具，以及用于合成大麻素代谢和毒理学研究。

[1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-基]-1-萘基甲酮的合成通常包括在碱性条件下用5-氟戊基卤化物对吲哚进行N-烷基化，然后使用1-萘甲酰氯或等效试剂在3位进行酰化。需要仔细控制反应条件，包括溶剂选择、温度和反应时间，以实现选择性N-烷基化和3-酰化，避免过度反应或副产物的产生。通常采用重结晶或色谱法进行纯化，以获得高纯度的目标化合物用于实验。

在化学性质方面，该化合物表现出吲哚衍生物和酮的典型反应性。萘基甲酮部分的羰基可以参与亲核加成、还原或缩合反应，而吲哚环可以在可用的位置发生亲电取代反应。氟化戊基链影响亲脂性和代谢稳定性，并且可以通过增加活性位点内的疏水相互作用来影响受体结合。这些化学性质使该化合物成为构效关系研究和设计具有改进药理学特性的类似物的宝贵骨架。

在药理学方面，该化合物作为大麻素受体激动剂发挥作用。它与中枢神经系统和周围组织中的CB1和CB2受体相互作用，调节影响神经递质释放、疼痛感知和其他生理过程的信号通路。[1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-基]-1-萘基甲酮的结构修饰，例如戊基链的氟化，可以提高受体结合亲和力并影响代谢稳定性，使其成为研究合成大麻素对受体选择性和效力影响的有用模型化合物。

从物理性质来看，该化合物在环境实验室条件下通常稳定，但应避免接触强氧化剂和长时间光照，因为这可能导致吲哚或酮官能团降解。操作时应注意避免吸入、皮肤接触和摄入，因为它可能具有强烈的生物活性。

总而言之，[1-(5-氟戊基)-1H-吲哚-3-基]-1-萘基甲酮是一种具有重要化学和药理学意义的吲哚衍生物。其氟化戊基链、吲哚核心和萘基酮的组合为大麻素受体研究、构效关系研究以及开发具有特定生物活性的类似物提供了多功能的骨架。该化合物例证了如何利用合成修饰来调节受体亲和力、代谢稳定性和药理学研究中的功能结果。

参考文献

2023. Effects of cannabinoid agonists and antagonists in male rats discriminating the synthetic cannabinoid AM2201. European Journal of Pharmacology.
DOI: 10.1016/j.ejphar.2023.176168

2023. MAM-2201 acute administration impairs motor, sensorimotor, prepulse inhibition, and memory functions in mice: a comparison with its analogue AM-2201. Psychopharmacology.
DOI: 10.1007/s00213-023-06378-8