全氟丁基磺酰氟
[CAS# 375-72-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酰卤化物
• 英文名: Nonafluorobutanesulfonyl fluoride
• 别名: Perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride; Perfluorobutanesulfonyl fluoride
• 产品名称: 全氟丁基磺酰氟
• 分子式: C₄F₁₀O₂S
• 分子量: 302.09
• CAS 登录号: 375-72-4
• EC 号码: 206-792-6
• 分子行输入简码SMILES: C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)F)(F)F)(C(F)(F)F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.75 g/mL (实验值)
• 熔点: -110 ºc (实验值)
• 沸点: 64.2±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 64 ºc (实验值)
• 闪点: -7.4±25.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.287 (计算值)^*, 1.3 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3265

发现和应用

九氟丁磺酰氟是一种全氟化磺酰氟，广泛用作有机合成、材料科学和化学生物学中的反应试剂。它属于全氟烷基磺酰氟类化合物，其特征是具有强吸电子性的全氟烷基链连接到磺酰氟官能团。这种结构赋予其高化学反应活性，同时由于全氟化碳链的存在，使其具有良好的热稳定性和化学稳定性。

九氟丁磺酰氟的出现与20世纪下半叶全氟化试剂的发展密切相关。氟化学的进步表明，全氟烷基基团赋予化合物独特的电子和物理化学性质，包括强烈的诱导效应、疏水性以及对氧化和热降解的抵抗力。磺酰氟被认为是一种特别有用的官能团，因为它们足够稳定，便于处理和储存，同时又具有足够的反应活性，可以与亲核试剂发生选择性取代反应。九氟丁基衍生物的开发旨在将这些特性与比全氟辛基类似物更短的全氟烷基链相结合，从而降低持久性，同时保持强吸电子特性。

从化学结构上看，九氟丁磺酰氟由一条C4全氟烷基链连接到一个磺酰氟基团组成。硫原子处于高氧化态，与两个氧原子、一个氟原子和全氟烷基基团键合。硫-氟键被相邻的磺酰基极化并活化，使其易受亲核攻击。这种反应活性是该化合物作为磺酰化剂的重要基础。同时，全氟化碳链在大多数反应条件下化学惰性，主要起到电子和空间修饰剂的作用。

九氟丁磺酰氟的主要应用是作为亲电试剂，将九氟丁磺酰基引入有机分子中。它很容易与醇、胺和其他亲核试剂反应，形成磺酸酯或磺酰胺。这些衍生物可作为保护基、离去基团或多步合成中的中间体。所得的九氟丁磺酸酯通常表现出优异的离去基团能力，可以促进合成序列中的取代或消除反应。

在药物化学和化学生物学领域，磺酰氟作为酶和蛋白质的共价修饰剂也受到了广泛关注。磺酰氟基团在特定条件下可以与亲核氨基酸侧链发生选择性反应，特别是丝氨酸、苏氨酸或赖氨酸残基。因此，九氟丁磺酰氟及其相关化合物已被用作酶抑制、基于活性的蛋白质谱分析和机理研究的工具。强吸电子的全氟烷基基团可以调节磺酰氟的反应活性，从而调整反应速率和选择性。

九氟丁磺酰氟在材料科学领域也有应用。由此试剂衍生的全氟烷基磺酸盐可以赋予表面和聚合物疏水性和疏油性。将九氟丁磺酰基团引入聚合物主链或侧链可以改变表面能、耐化学性和热稳定性。与长链全氟烷基类似物相比，C4链在性能和分子尺寸减小之间取得了平衡，这对于应对与长链全氟烷基物质相关的环境问题越来越重要。

从实际应用角度来看，九氟丁磺酰氟通常以对水分敏感的液体形式存在。它与水反应生成相应的磺酸，并释放氟化氢，因此反应通常在无水条件下进行。尽管如此，只要采取适当的预防措施，它在常规实验室使用中仍然足够稳定。

总而言之，九氟丁磺酰氟是功能性全氟化试剂的一个重要例子，其发现和应用反映了氟化学领域的广泛发展。它将反应性磺酰氟基团与化学稳定的全氟烷基链相结合，使其成为有机合成、化学生物学和材料科学领域的通用工具，这表明有针对性的分子设计可以产生兼具实用性和可控反应性的试剂。

参考文献

2025. Neurodevelopmental effects of exposure to environmentally relevant concentrations of perfluorooctane sulfonic acid (PFOS), perfluorobutanesulfonic acid (PFBS) and 6:2 chlorinated polyfluorinated ether sulfonate (6:2 Cl-PFESA) on larval zebrafish: Multi-omics and neuropathology perspective. Journal of Hazardous Materials.
DOI: 10.1016/j.jhazmat.2025.138744

2025. Sensitive electrochemical sensor based on hybrid material F-doped carbon quantum dots (Cdots) and NiO nanoparticles: detection of ketoconazole in pharmaceutical formulations and tap water samples. Analytical and Bioanalytical Chemistry.
DOI: 10.1007/s00216-025-06002-y