1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇
[CAS# 376-18-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: 1H,1H,9H-Hexadecafluoro-1-nonanol
• 别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-Hexadecafluorononan-1-ol
• 产品名称: 1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇
• 分子式: C₉H₄F₁₆O
• 分子量: 432.10
• CAS 登录号: 376-18-1
• EC 号码: 206-806-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(C(C(C(C(C(C(C(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 60 - 65 ºc (实验值)
• 沸点: 197.8±40.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 211.3 - 212.4 ºc (实验值)
• 闪点: 73.4±27.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.29 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302+H332-H302-H315-H319-H332-H335-H351-H360D-H362-H372
• 防护标签: P203-P260-P261-P263-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇是一种全氟化醇，由九个碳原子组成的直链构成，其中16个氢原子被氟原子取代，但末端羟基除外。其分子式为C9H3F16O。该化合物呈无色至淡黄色液体，具有低表面张力、高化学稳定性和热稳定性，以及优异的抗氧化和抗水解性能。其高度氟化的链使其既疏水又疏油，而末端羟基则赋予其一定的极性并使其能够参与氢键作用。

1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇等全氟化醇的发现和应用源于氟化表面活性剂和用于工业和材料应用的特种化学品的开发。全氟化链中强烈的碳-氟键赋予该化合物化学惰性、热稳定性和抗降解性，使其可用于涂料、表面处理以及作为氟化聚合物的前体。末端羟基允许进行化学修饰，引入反应性官能团，用于进一步的合成应用。

1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇的合成通常涉及使用元素氟对直链醇前体进行部分氟化、钴或镍催化的电化学氟化，或从四氟乙烯开始的端基聚合反应。选择性地引入氟原子同时保留末端羟基需要精确的反应控制，并且通常涉及多步合成策略。纯化通常通过减压蒸馏进行，以去除未反应的前体和副产物。

在化学性质方面，该化合物的特点是全氟烷基链具有强烈的吸电子效应，这降低了羟基的亲核性，并增加了羟基质子的酸性，使其比非氟化醇更具酸性。羟基可以形成酯、醚或其他衍生物，从而可以将氟化部分引入聚合物、表面活性剂或特种涂料中。氟化链提供低表面能、耐化学性和热稳定性，这些特性在工业应用中非常重要。

在实际应用中，1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇用作氟表面活性剂、润湿剂或合成氟化酯、聚合物和表面活性材料的中间体。由于其能够降低表面张力并抵抗化学侵蚀，因此适用于防护涂层、防污纺织品和特种润滑剂。它还用于生产氟化单体和低聚物，这些单体和低聚物是用于电子、航空航天和耐化学腐蚀表面等领域的高稳定性材料的前体。

在物理性质方面，该化合物在环境条件下稳定，并且由于羟基和致密的氟原子之间存在强烈的分子间相互作用，因此具有较高的沸点。通常需要在密闭系统或惰性气氛下进行操作，以防止污染并保持其功能特性。应遵守标准的实验室安全措施，包括佩戴手套和护目镜，因为全氟化合物可能在生物体内积累并在环境中持久存在。

总而言之，1H,1H,9H-十六氟-1-壬醇是一种高度氟化的醇，具有独特的化学和物理性质。其反应性羟基和化学惰性、疏水性全氟烷基链的结合使其成为表面活性剂、聚合物和特种材料的重要组成部分。该化合物体现了部分氟化醇在需要耐化学性、低表面能和热稳定性等应用中的价值。

参考文献

2013. Biocidal activity of the esterification products of polyfluoroalkyl alcohols and pentafluorophenol with resin acids. Russian Journal of General Chemistry, 83(13).
DOI: 10.1134/s1070363213130203