千层纸素 A
[CAS# 480-11-5]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 黄酮类化合物
• 英文名: Oroxylin A
• 别名: Oroxylin; 5,7-Dihydroxy-6-methoxyflavone; 6-Methoxybaicalein; Baicalein 6-methyl ether
• 产品名称: 千层纸素 A
• 分子式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.26
• CAS 登录号: 480-11-5
• EC 号码: 663-302-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C2=C(C=C1O)OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 195-197 ºc (实验值)
• 沸点: 540.9±50.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 207.4±23.6 ºc (计算值)^*
• 溶解度: dmso, 10 mm (实验值)
• 折射率: 1.669 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

黄芩素A是一种天然存在的黄酮类化合物，主要存在于黄芩（Scutellaria baicalensis Georgi）的根部，黄芩是一种广泛应用于东亚传统医学的药用植物。从化学结构上看，它是一种甲氧基黄酮，与黄芩苷和汉黄芩素等其他生物活性黄酮类化合物结构相似。黄芩素A因其已得到充分证实的药理活性以及作为连接传统草药应用与现代生物化学和药理学研究的代表性化合物而持续受到科学界的关注。

黄芩素A的发现与20世纪对黄芩属植物进行的植物化学研究密切相关。随着色谱法和光谱法等分析技术的进步，研究人员能够分离并鉴定出负责这些药用植物生物活性的单个黄酮类化合物。黄芩素A被鉴定为植物材料中存在的糖苷前体水解后产生的主要苷元成分之一。它的分离有助于阐明黄芩制剂治疗功效的化学基础。

从结构上看，黄芩素A是一种黄酮类化合物，其芳香环上带有羟基和甲氧基取代基。这种结构赋予了它独特的理化性质，包括适度的亲脂性以及参与氢键和氧化还原反应的能力。黄酮骨架使其能够与多种生物靶点相互作用，包括酶、受体和信号蛋白。这些结构特征是其生物活性的关键，也使黄芩素A成为结构-活性关系研究的有用骨架。

黄芩素A的应用已在药理学和生物医学研究中得到广泛探索。研究表明，它可以通过调节参与炎症反应的关键信号通路来发挥抗炎作用，包括调节细胞因子产生和抑制促炎转录因子。这些特性与黄芩提取物在治疗炎症和发热性疾病方面的传统应用相吻合。黄芩素A还具有抗氧化活性，有助于保护细胞免受氧化应激的损伤。

在肿瘤相关研究中，黄芩素A已被研究其对癌细胞增殖、凋亡和转移的影响。实验研究表明，它可以影响多种癌细胞系的细胞周期调控并诱导程序性细胞死亡。此外，据报道它还可以影响肿瘤相关的信号通路，使其成为寻找植物来源抗癌药物的潜在候选化合物。这些研究结果表明，黄芩素A是一种极具前景的先导化合物，值得进一步进行临床前研究。

神经系统应用是黄芩素A的另一个重要研究领域。研究表明，它可以穿过血脑屏障并发挥神经保护作用。目前正在研究其改善认知功能、调节神经递质系统和减轻神经炎症的潜力。这些特性引起了人们对其在神经退行性疾病和认知障碍治疗方面的潜在应用产生了浓厚的兴趣。

除了治疗研究之外，黄芩素A还被用作分析化学和天然产物研究中的参考化合物。它可作为含有黄芩提取物的草药质量控制的标准，并用于研究生物系统中类黄酮的代谢、生物利用度和转化。

总而言之，黄芩素A是一种特性明确的天然类黄酮，其发现源于传统药用植物，其应用领域涵盖炎症、癌症生物学、神经科学和分析科学。对黄芩素A的研究表明，天然产物如何能够连接民族药理学和现代生物医学研究，提供具有多种经科学验证的生物活性的化学结构明确的分子。

参考文献

2025. Astragalin promotes HSCs ferroptosis through NCOA4 mediated ferritinophagy to alleviate liver fibrosis in zebrafish and mice. Communications Biology.
DOI: 10.1038/s42003-025-08421-0

2025. Oroxylin A alleviates pyroptosis and apoptosis in human corneal epithelial cells under hyperosmotic stress by activating the SIRT3-SOD2/HIF-1a pathway. Experimental Eye Research.
DOI: 10.1016/j.exer.2025.110345

2025. Oroxylin A inhibits UVB-induced non-melanoma skin cancer by regulating XPA degradation. Chinese Journal of Natural Medicines.
DOI: 10.1016/s1875-5364(25)60893-4