桧木醇
[CAS# 499-44-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 植物提取物
• 英文名: Hinokitiol
• 别名: 2-Hydroxy-4-isopropyl-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one; 2-Hydroxy-4-(1-methylethyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one; beta-Thujaplicin
• 产品名称: 桧木醇; 2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮
• 分子式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.20
• CAS 登录号: 499-44-5
• EC 号码: 207-880-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=O)C(=CC=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 50 - 52 ºc (实验值)
• 沸点: 303.4±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 306.2 ºc (实验值)
• 闪点: 128.1±18.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.554 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

桧木醇是一种天然存在的单萜类化合物，其特征是含有一个七元芳香环，该环上带有一个羟基和一个异丙基取代基。它是托酚酮类化合物家族的成员，最广为人知的是它是某些针叶树精油的成分。由于其独特的化学结构以及广泛的生物学和实际应用，该化合物一直受到科学界的持续关注。

桧木醇的发现与20世纪早期对木材天然产物的研究密切相关。在研究日本柏树木材的耐久性和香味的化学成分时，研究人员从心材中分离出一种结晶化合物。这种物质后来被鉴定为桧木醇，并被证明是木材抵抗微生物腐烂的主要成分。它的鉴定是理解特定有机化合物如何赋予植物材料天然防腐性能方面的一个重要进展。

在结构上，桧木醇与更常见的酚类化合物的区别在于它拥有一个非苯环芳香环。托酚酮骨架及其共轭体系和分子内氢键赋予了桧木醇不同寻常的电子特性。早期的化学研究主要集中在阐明这种结构以及了解其排列如何影响酸度、金属螯合能力和反应性。这些研究确立了桧木醇作为一种稳定、天然存在的非苯环芳香化合物的代表性例子，扩展了有机化学中芳香性的传统概念。

桧木醇的应用最初源于其抗菌特性。实验室研究表明，该化合物可以抑制细菌和真菌的生长，这一发现与其在保护树木心材方面的天然作用相吻合。这些特性使其被用于旨在防止微生物污染或腐败的产品中。桧木醇已被添加到木材防腐剂、涂料和其他需要抵抗生物降解的材料中。

除了用作防腐剂外，桧木醇还在个人护理和化妆品中找到了应用。其抗菌活性，加上相对温和的感官特性，使其被添加到口腔卫生产品、护肤品和护发产品等配方中。在这些应用中，桧木醇因其有助于产品稳定性和卫生而受到重视，而无需依赖更强效的合成防腐剂。

桧木醇也一直是广泛生物学研究的对象。研究人员探索了它与细胞系统的相互作用，重点研究了其抗菌和生物活性作用的潜在机制。其化学性质的一个显著特点是能够螯合金属离子，这一特性与其某些生物活性密切相关。这种金属结合能力使桧木醇成为研究金属离子在生物过程和微生物生长中所起作用的有用探针。

除了生物应用之外，桧木醇在基础化学研究中也发挥了重要作用。其独特的结构已成为研究非苯环芳香性、互变异构现象和共轭体系中氢键的理想模型。合成化学家以桧木醇及其相关的托酚酮类化合物为起点，开发新的化合物，并探索环系结构的修饰如何影响其化学和生物学行为。

人们对桧木醇的持续关注反映了天然产物化学、应用科学和基础研究的融合。从在树木心材中被发现，到应用于抗菌领域，再到作为有机化学中的模型化合物，桧木醇生动地诠释了一种天然分子如何影响多个科学领域。它经久不衰的价值凸显了研究和应用源自天然的化合物的重要性，这些化合物能够提供超越其原始背景的深刻见解和广泛用途。

参考文献

2025. Lipid membrane composition modulates Hinokitiol's effects on keratinocytes and fibroblasts. Chemistry and Physics of Lipids.
DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2025.105511

2025. Dynamic ubiquitination networks in liver cancer: decoding E3 ligases and deubiquitinases as gatekeepers of therapeutic resistance. Medical Oncology, 42(8).
DOI: 10.1007/s12032-025-02912-0