5-叔丁基-2-羟基苯甲酸甲酯
[CAS# 52888-72-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl 5-tert-butyl-2-hydroxybenzoate
• 产品名称: 5-叔丁基-2-羟基苯甲酸甲酯
• 分子式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.25
• CAS 登录号: 52888-72-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 287.8±28.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 113.5±16.8 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.518 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P330-P332+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5-叔丁基-2-羟基苯甲酸甲酯是一种有机化合物，属于取代羟基苯甲酸酯类。其分子式为 C12H16O3，是 5-叔丁基-2-羟基苯甲酸的甲酯。该化合物的苯环上含有三个主要取代基：2 位上的羟基、羧基上的甲酯基以及 5 位上的叔丁基。与酯基相邻的羟基是水杨酸衍生物的特征，这类化合物以其化学反应性和潜在的抗氧化性能而闻名。

芳香环上的叔丁基取代基具有空间位阻效应，增加了化合物的稳定性并影响酚羟基的反应性。已知酚类化合物上的大体积取代基可以稳定氢原子转移后形成的苯氧基自由基，这正是其作为抗氧化剂的基础。5-叔丁基-2-羟基苯甲酸甲酯的结构与广泛用于聚合物、燃料和其他材料稳定化的受阻酚类抗氧化剂相似，这有助于深入了解空间位阻对自由基清除效率的影响。

该化合物可以通过相应的羧酸——5-叔丁基-2-羟基苯甲酸——与甲醇在酸催化下进行酯化反应合成。该反应通过羰基氧的质子化、甲醇的亲核攻击以及脱水反应生成甲酯。反应条件，包括温度和催化剂的选择，会影响产率和纯度。取代羟基苯甲酸的酯化反应是制备甲酯作为化学研究中间体或最终产物的常用方法。

5-叔丁基-2-羟基苯甲酸甲酯是合成化学和材料科学中有用的结构单元。酯基可以进行进一步转化，例如水解成相应的酸、酰胺化或酯交换反应，从而制备具有特定性能的衍生物。2 位上的羟基可以参与氢键作用，并且可以通过醚化或酰化反应进行修饰。大体积的叔丁基与反应性酯基和羟基官能团的结合，使得在保持芳香环完整性的同时进行选择性化学修饰成为可能。

该化合物为无色或浅黄色固体。它可溶于常见的有机溶剂，例如乙醇、甲醇和二乙醚，但在水中的溶解度有限。叔丁基和酯基官能团的存在有助于提高热稳定性，但长时间暴露于光照或氧气下会导致氧化和变色。这些特性与其他酚酯类似，使得该化合物适合在实验室中进行操作和储存。

在工业和研究领域，5-叔丁基-2-羟基苯甲酸甲酯被用作研究酚类抗氧化剂空间位阻效应的模型化合物。羟基苯甲酸酯衍生物常被添加到聚合物和涂料中，以防止氧化降解。其结构中游离酚羟基和具有空间位阻效应的叔丁基的组合，很好地说明了化学修饰如何影响反应活性和抗氧化性能。

总而言之，5-叔丁基-2-羟基苯甲酸甲酯展现了取代羟基苯甲酸酯的设计如何兼具化学稳定性、功能多样性和空间保护作用。其结构允许在羟基和酯基上进行选择性转化，同时为合成化学和材料化学中受阻酚的行为提供了深入的见解。该化合物是实验室合成以及抗氧化机制和构效关系研究的重要试剂。