4-N-[4-[4-[[4-[4-[[4-(4-苯胺基苯基)亚氨基环己-2,5-二烯-1-亚基]氨基]苯基]亚氨基环己-2,5-二烯-1-亚基]氨基]苯胺基]苯基]苯-1,4-二胺
[CAS# 5612-44-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 4-N-[4-[4-[[4-[4-[[4-(4-anilinophenyl)iminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]amino]phenyl]iminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]amino]anilino]phenyl]benzene-1,4-diamine
• 别名: Polyaniline
• 产品名称: 4-N-[4-[4-[[4-[4-[[4-(4-苯胺基苯基)亚氨基环己-2,5-二烯-1-亚基]氨基]苯基]亚氨基环己-2,5-二烯-1-亚基]氨基]苯胺基]苯基]苯-1,4-二胺
• 分子式: C₄₈H₃₈N₈
• 分子量: 726.87
• CAS 登录号: 5612-44-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)N=C3C=CC(=NC4=CC=C(C=C4)N=C5C=CC(=NC6=CC=C(C=C6)NC7=CC=C(C=C7)NC8=CC=C(C=C8)N)C=C5)C=C3

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 869.2±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 479.5±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.673 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

4-N-[4-[4-[[4-[4-[[4-(4-苯胺基苯基)亚氨基环己-2,5-二烯-1-亚基]氨基]苯基]亚氨基环己-2,5-二烯-1-亚基]氨基]苯胺基]苯基]苯-1,4-二胺是一种高度共轭的有机化合物，属于偶氮和席夫碱衍生物类。其分子式为 C48H40N8。在结构上，它由多个芳香环通过亚氨基 (-C=NH-) 连接和取代的苯胺基团相互连接而成，形成一个交替的单键和双键组成的扩展体系。这种共轭结构赋予该化合物生色团特性，使其具有特征颜色，并在染料化学领域具有应用价值。

这类分子的发现和发展与有机染料和比色指示剂领域密切相关。具有交替亚胺键和偶氮键的扩展共轭体系以其在可见光谱中的强吸收而闻名，使其可应用于纺织品染色、光学材料和化学传感器等领域。引入多个苯胺基团和亚氨基键增强了电子离域，这可以影响化合物在光照和加热条件下的颜色强度和稳定性。

该化合物的合成通常通过芳香胺和环己二烯酮衍生物之间的逐步缩合反应来形成席夫碱。每个亚氨基键都是在弱酸性或中性条件下，由伯胺和羰基之间的缩合反应形成的。需要仔细控制化学计量、反应温度和溶剂极性，以避免不完全缩合或副反应，并且通常使用重结晶或柱层析法进行纯化，以分离出完全共轭的产物。

在化学性质方面，该化合物表现出高度共轭聚亚胺的特征。亚氨基 (-C=NH-) 具有亲电性，可以参与进一步的缩合或与金属的配位反应。芳香体系中广泛的π共轭导致对可见光的强吸收，使该化合物具有生色性。它还能够通过苯胺和亚胺官能团形成氢键，这可以影响其在溶液或固态组装体中的溶解度、聚集和分子间相互作用。

在实际应用中，这类化合物主要用作染料、颜料或比色试剂。它们鲜艳的颜色和可逆的化学转化能力使其适用于纺织和聚合物工业、pH指示剂或传感器设备等领域，在这些应用中，颜色的变化可以反映化学或环境的变化。其扩展的共轭结构也可用于有机电子领域，例如有机半导体或吸光材料。

从物理角度来看，该化合物在室温下通常为固体，在水中的溶解度较低，但在极性有机溶剂（例如乙醇、二甲基甲酰胺或氯仿）中溶解度良好。它对强酸、强碱或氧化剂敏感，这些物质会水解亚胺键或破坏共轭结构。操作注意事项包括佩戴手套、护目镜，并保持良好的通风，以避免刺激或吸入粉尘。

总而言之，4-N-[4-[4-[[4-[4-[[4-(4-苯胺基苯基)亚氨基环己-2,5-二烯-1-亚基]氨基]苯基]亚氨基环己-2,5-二烯-1-亚基]氨基]苯胺基]苯基]苯-1,4-二胺是一种高度共轭的席夫碱衍生物，具有显著的发色特性。其广泛的π共轭体系、多个芳香环和亚胺键使其成为染料化学、比色分析和材料科学领域的重要化合物。该分子体现了扩展共轭体系在需要强光吸收、颜色稳定性和可调谐电子特性的应用中的价值。

参考文献

2021. A kind of preparation method of ionic liquid modified polyaniline/titanium dioxide composite material. CN Patent.
URL: CN-108479857-B

2020. Polyaniline/titanium dioxide composite material and application thereof in environmental remediation. CN Patent.
URL: CN-108554459-B