N2-乙酰基-L-谷氨酰胺酰-L-alpha-天冬氨酰-L-缬氨酰-L-组氨酸
[CAS# 928006-50-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: N2-Acetyl-L-glutaminyl-L-alpha-aspartyl-L-valyl-L-histidine
• 别名: (3S)-3-[[(2S)-2-acetamido-5-amino-5-oxopentanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 产品名称: N2-乙酰基-L-谷氨酰胺酰-L-alpha-天冬氨酰-L-缬氨酰-L-组氨酸
• 蛋白质序列: QDVH
• 分子式: C₂₂H₃₃N₇O₉
• 分子量: 539.54
• CAS 登录号: 928006-50-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCC(=O)N)NC(=O)C

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (39 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.383±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 1169.0±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 660.8±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.57 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N2-乙酰基-L-谷氨酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-组氨酸是一种合成的五肽，由特定序列的氨基酸残基组成，具有N端乙酰基和游离羧基末端。该肽结合了极性、酸性和碱性氨基酸，包括谷氨酰胺、天冬氨酸、缬氨酸和组氨酸，从而形成具有独特化学和生物学特性的分子。这类肽的设计旨在提高稳定性、实现精确的结构表征以及研究序列依赖性的生物活性。

N2-乙酰基-L-谷氨酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-组氨酸的制备得益于20世纪中期发展的固相肽合成技术。固相合成方法能够将受保护的氨基酸依次偶联，从而高保真地构建寡肽。N端谷氨酰胺的乙酰化是为了增强其对肽酶的稳定性，并模拟蛋白质和信号肽中天然存在的乙酰化肽基序。这些修饰对于维持肽在生物研究中的完整性至关重要。

在化学性质方面，该肽的特性受其氨基酸组成的影响。天冬氨酸等酸性残基提供负电荷和氢键能力，而组氨酸的咪唑侧链在接近生理pH值时可以作为质子供体或受体。谷氨酰胺增加了额外的极性功能，而缬氨酸引入了疏水性，平衡了溶解度和结构刚性。这些特性的结合使得该肽可用于研究与酶、受体和金属离子的相互作用，以及探讨氨基酸序列对稳定性和构象的影响。

N2-乙酰基-L-谷氨酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-组氨酸的应用主要集中在生物化学和药理学研究领域。它可以作为模型化合物，用于研究酶的特异性，特别是肽酶和蛋白酶。通过比较酶对乙酰化肽和非乙酰化肽的活性，研究人员可以探索底物识别和降解的机制。此外，该肽还可用于受体结合和信号传导的研究，其中含有组氨酸和酸性残基的短序列通常在配体识别中起关键作用。

这种五肽在分析化学中也具有重要价值，可作为色谱和质谱方法的标准品。其明确的序列、分子量和稳定性使其能够对肽定量技术进行精确校准和验证。此类标准对于评估肽代谢、降解速率和合成方案的效率至关重要。

除了实验研究之外，像 N2-乙酰基-L-谷氨酰胺酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-组氨酸这样的肽还能帮助人们深入了解结构-活性关系。研究人员可以系统地修饰单个残基或末端基团，以评估这些变化如何影响生化相互作用。这些研究为基于肽的探针、酶抑制剂和信号类似物的合理设计提供了依据，从而促进了人们对肽化学和生物学的更广泛理解。

虽然 N2-乙酰基-L-谷氨酰胺酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-组氨酸本身并非治疗药物，但其重要性在于，在研究领域，化学结构明确的肽可作为工具来研究基本的生化过程。它的合成和使用表明，对短氨基酸序列进行精确的化学修饰可以实现对酶行为、分子识别和结构效应的控制性探索。

总而言之，N2-乙酰基-L-谷氨酰胺酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-组氨酸是现代肽化学应用于生化研究的一个典型例子。通过精心设计和合成，它作为一种稳定、特性明确的模型化合物，有助于研究酶活性、受体相互作用和分析方法，并深入揭示肽结构与功能之间的相互作用。

参考文献

2018. The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products. Scientific Data, 5.
DOI: 10.1038/sdata.2018.125