N2-乙酰基-L-精氨酰-L-赖氨酰-L-alpha-天冬氨酰-L-缬氨酰-L-酪氨酸
[CAS# 97530-32-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: N2-acetyl-L-arginyl-L-lysyl-L-alpha-aspartyl-L-valyl-L-tyrosine
• 别名: (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-6-aminohexanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 产品名称: N2-乙酰基-L-精氨酰-L-赖氨酰-L-alpha-天冬氨酰-L-缬氨酰-L-酪氨酸
• 分子式: C₃₂H₅₁N₉O₁₀
• 分子量: 721.80
• CAS 登录号: 97530-32-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CC=C(C=C1)O)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CC(=O)O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.627, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

N2-乙酰基-L-精氨酰基-L-赖氨酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-酪氨酸是一种合成的五肽，由五个具有确定立体构型的氨基酸残基组成，并在N端进行乙酰化修饰。该序列包含精氨酸和赖氨酸（在生理pH条件下带正电荷）、天冬氨酸（带负电荷）、缬氨酸（疏水性残基）和酪氨酸（含有酚羟基，能够参与氢键和芳香族相互作用）。N端乙酰化可以保护肽免受外肽酶降解，从而稳定肽结构，并模拟天然存在的乙酰化肽，便于在生理条件下进行实验研究。

N2-乙酰基-L-精氨酰基-L-赖氨酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-酪氨酸的开发体现了固相肽合成方法的成熟，该方法允许顺序添加保护的氨基酸，从而合成具有精确序列控制的肽。这种肽与其他小分子合成肽一样，可作为模型化合物，用于研究酶特异性、肽-蛋白质相互作用以及序列变化对结构的影响。同时包含碱性氨基酸和酸性氨基酸使其能够用于研究静电相互作用，而疏水性和芳香族残基则有助于构象稳定性和潜在的膜结合。

从结构上看，该肽具有两亲性特征。带正电荷的精氨酸和赖氨酸残基有助于与带负电荷的生物分子（例如核酸或膜磷脂）相互作用。天冬氨酸引入负电荷和氢键潜力，缬氨酸参与疏水相互作用，而酪氨酸的羟基则为氢键或合成后修饰提供了机会。这些特性使得该肽适用于酶学机制研究、受体结合测定以及肽介导信号传导的研究。

N2-乙酰基-L-精氨酰基-L-赖氨酰基-L-α-天冬氨酰基-L-缬氨酰基-L-酪氨酸的应用主要集中在研究领域。在酶学研究中，它可以用于研究蛋白酶的识别和切割特异性，比较乙酰化和氨基酸组成对酶水解敏感性的影响。该肽还可以作为模型，用于研究细胞测定中的肽-受体相互作用或配体结合。其疏水性、碱性和酸性残基的组合使得研究人员能够详细探索生化和生物物理系统中序列依赖性活性。在分析化学中，这种五肽可作为色谱和质谱分析的标准品。其明确的分子量、序列和化学稳定性有助于实现准确的定量和结构表征。此外，N端乙酰化以及酪氨酸残基的存在提供了可用于衍生化或标记实验的化学修饰位点，进一步增强了其作为研究工具的实用性。

虽然该肽本身并非治疗药物，但其设计体现了合成肽在生物化学研究中的广泛应用。通过操纵氨基酸序列和末端修饰，科学家可以在受控系统中探索结构-功能关系、研究酶的活性以及探究分子识别机制。

总而言之，N2-乙酰基-L-精氨酰-L-赖氨酰-L-α-天冬氨酰-L-缬氨酰-L-酪氨酸是一种化学结构明确的五肽，专为肽化学和分子生物学研究应用而设计。它结合了碱性、酸性、疏水性和芳香族残基，以及N端乙酰化修饰，为研究酶特异性、肽相互作用和分析表征提供了一个多功能的模型，展现了合成肽作为研究生物化学过程工具的强大潜力。