5-氯吡嗪-2-羧酸
[CAS# 36070-80-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 5-氯吡嗪-2-羧酸
• 英文名: 5-Chloropyrazine-2-carboxylic acid
• 别名: 5-Chloro-2-pyrazinecarboxylic acid
• 分子式: C₅H₃ClN₂O₂
• 分子量: 158.54
• CAS 登录号: 36070-80-1
• EC 号码: 636-844-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=CC(=N1)Cl)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 150-160 °C （分解）
• 沸点: 330.9 °C (760 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氯吡嗪-2-羧酸是杂环化学领域中的重要化合物。该化合物的特征是吡嗪环在 5 位上有一个氯原子，在 2 位上有一个羧酸基团，该化合物首次合成是在研究氯化吡嗪衍生物的性质和潜在应用的研究中。吡嗪环上氯原子和羧酸基团的组合赋予该分子独特的化学反应性和多功能性，使其成为各种化学应用中的宝贵组成部分。

5-氯吡嗪-2-羧酸的合成涉及吡嗪-2-羧酸的氯化。一种常见的合成路线是使用氯化剂，例如五氯化磷 (PCl5) 或亚硫酰氯 (SOCl2)，在吡嗪环的 5 位引入氯原子。起始材料吡嗪-2-羧酸很容易获得，经过氯化可高效生成 5-氯吡嗪-2-羧酸。

5-氯吡嗪-2-羧酸因其独特的化学结构和反应性而具有广泛的应用，特别是在制药和农用化学品行业。

在药物化学中，5-氯吡嗪-2-羧酸是合成各种生物活性分子的重要中间体。吡嗪核心结构对于开发具有抗菌、抗癌和抗炎特性的药物至关重要。氯和羧酸官能团增强了其反应性，允许进一步修改以优化药理特性并提高药物功效。

这种化合物在农用化学品的生产中也具有重要意义，包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂。它能够干扰害虫和病原体的生物过程，成为保护作物和提高农业生产力配方中的有效成分。氯化吡嗪结构对于开发具有增强效力和环境稳定性的化合物特别有用。

除了直接应用外，5-氯吡嗪-2-羧酸还经常用于化学研究，作为合成更复杂分子的基石。它用于研究反应机理和开发新的合成方法。它的反应性和多功能性使其成为探索新化学反应和创造创新化合物的宝贵化合物。

正在进行的 5-氯吡嗪-2-羧酸研究有望进一步扩大其应用范围。未来的研究集中于优化其合成、探索新衍生物以及提高其在各种应用中的功效。基于这种结构开发新型化合物会带来药物发现、农用化学品开发和材料科学方面的突破。

参考文献

2021. Functionalization of Pyrazines. Synthesis, 53(14).
DOI: 10.1055/s-0040-1706545