十五烷酸
[CAS# 1002-84-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: n-Pentadecanoic acid
• 别名: 14FA; NSC 28486; Pentadecylic acid
• 产品名称: 十五烷酸
• 分子式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.40
• CAS 登录号: 1002-84-2
• EC 号码: 213-693-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 51 - 53 ºc (实验值), 62.5 ºc^**
• 沸点: 330.4±5.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 356.1 ºc (实验值)
• 闪点: 149.6±12.5 ºc (计算值)^*, 110 ºc (实验值)
• 溶解度: 几乎不溶 (0.01 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 折射率: 1.452 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Asinger, Friedrich; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen 1943, V76B, P585-92.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

正十五烷酸是一种由十五个碳原子组成的直链饱和脂肪酸，末端含有一个羧酸官能团。它属于自然界中广泛存在的正构（或非支链）脂肪酸同系物系列。这种化合物有时也被称为十五烷酸，通常作为复杂脂质混合物中的次要成分存在，而不是主要的脂肪酸。其科学意义与脂质组成、代谢以及脂肪酸的生物起源研究密切相关。

对正十五烷酸的认识始于19世纪末20世纪初对天然脂肪和油脂的早期研究。随着分离和表征脂肪酸的分析技术的改进，化学家开始鉴定动物脂肪、乳制品和植物油中的各种饱和和不饱和成分。像正十五烷酸这样的奇数碳链脂肪酸引起了特别的关注，因为大多数天然存在的脂肪酸都含有偶数个碳原子，这反映了它们是由两个碳原子组成的结构单元生物合成的。奇数碳链脂肪酸的存在为了解替代生物合成途径以及微生物对脂质组成的影响提供了线索。

在化学性质上，正十五烷酸具有长链脂肪族羧酸的普遍特性。它在室温下为固体，在水中溶解度低，但易溶于非极性有机溶剂。其熔点和沸点变化趋势符合脂肪酸系列的规律，随着碳链长度的增加而升高。这些明确的物理性质使得正十五烷酸成为研究饱和脂肪酸结构与热力学行为之间关系的有用参考化合物。

正十五烷酸在自然界中最常见于反刍动物脂肪和乳制品中。它由瘤胃中的微生物合成，并被整合到乳脂和脂肪组织中。由于人体不能有效地内源性合成奇数碳链脂肪酸，因此人体组织和血液中正十五烷酸的存在已被用作膳食乳脂摄入量的生物标志物。这种应用已在营养学和流行病学研究中得到广泛采用，因为客观的食物摄入指标对于评估饮食与疾病之间的关系至关重要。

除了作为膳食标志物的作用外，正十五烷酸还为脂质代谢的基础研究做出了贡献。对其吸收、转运和氧化过程的研究有助于阐明奇数碳链脂肪酸与偶数碳链脂肪酸在代谢方式上的差异。在代谢途径中，奇数碳链脂肪酸的最终分解除了产生乙酰辅酶A之外，还会产生丙酰辅酶A，从而将其代谢与糖异生过程联系起来。因此，利用正十五烷酸进行的研究有助于更深入地了解脂肪酸分解代谢和中间代谢。

在应用化学领域，正十五烷酸已被用作脂肪酸甲酯气相色谱等分析方法中的标准品或内标。其明确的结构和在许多样品中相对稀少的含量使其适用于校准和质量控制。它还被用作模型化合物，用于研究表面活性剂行为、单分子层形成以及脂肪酸结晶，在这些研究中，系统地改变链长对于解释结构-性质关系至关重要。

尽管与更常见的脂肪酸相比，正十五烷酸没有广泛的直接工业应用，但其在研究领域的重要性已得到充分证实。它为微生物脂质生物合成、膳食评估以及仅相差一个碳原子的脂肪酸的细微行为提供了研究视角。通过这些作用，正十五烷酸为化学和生物科学都做出了贡献，表明即使是微量的天然成分也可能具有重要的科学价值。

参考文献

2025. Understanding and improving vaccine efficacy in older adults. Nature Aging.
DOI: 10.1038/s43587-025-00939-6

2025. Impact of a Microbial and Physical Predigestion of Food Waste on the Black Soldier Fly Hermetia illucens (Linnaeus, 1758) Larvae Growth and Nutritional Composition. Waste and Biomass Valorization.
DOI: 10.1007/s12649-025-03246-8