N1-甲基氯化烟酰胺
[CAS# 1005-24-9]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 法医和兽医标准品
• 英文名: N1-Methylnicotinamide chloride
• 别名: 1-methylpyridin-1-ium-3-carboxamide chloride
• 产品名称: N1-甲基氯化烟酰胺
• 分子式: C₇H₉N₂O^.Cl
• 分子量: 172.61
• CAS 登录号: 1005-24-9
• EC 号码: 686-866-6
• 分子行输入简码SMILES: C[N+]1=CC=CC(=C1)C(=O)N.[Cl-]

物理化学性质

• 熔点: 207-209 ºc (water acetone )^*

^* Kosower, Edward M.; Journal of the American Chemical Society 1956, V78, P3493-7.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

N1-甲基烟酰胺氯化物是一种季铵盐，来源于烟酰胺，而烟酰胺本身是维生素B3的一种重要的生物活性形式。该化合物由一个烟酰胺核心组成，其中环上的氮原子被甲基化，形成带正电荷的吡啶鎓离子，并与氯离子配对作为抗衡离子。其科学意义与烟酰胺代谢、氧化还原化学以及烟酰胺衍生的辅因子更广泛的生物学功能的研究密切相关。

N1-甲基烟酰胺氯化物的发现源于20世纪早期对维生素及其代谢途径的研究。随着烟酸和烟酰胺被确定为预防糙皮病的必需营养素，研究人员开始研究这些化合物在体内的转化过程。在维生素B3代谢的研究中，研究人员在生物体液中检测到烟酰胺的甲基化代谢产物，从而确定N1-甲基烟酰胺是烟酰胺甲基化的主要终产物。其氯化物盐的分离和表征使化学家能够以稳定且明确的形式研究这种代谢物。

从化学角度来看，N1-甲基烟酰胺氯化物体现了吡啶鎓盐的反应性和性质。烟酰胺环氮原子的季铵化改变了分子的电子结构，增加了其极性和水溶性。与烟酰胺和相关化合物（例如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸）相比，这种修饰也改变了其氧化还原行为。这些特性使得N1-甲基烟酰胺氯化物成为研究吡啶鎓离子及其在水溶液环境中相互作用的化学性质的有用模型化合物。

N1-甲基烟酰胺氯化物的生物学意义主要与其作为代谢产物的作用有关，而不是作为营养物质本身。在哺乳动物体内，烟酰胺被烟酰胺N-甲基转移酶甲基化，生成N1-甲基烟酰胺，随后通过尿液排出体外。对该途径的研究使用了分离的氯化物盐来研究酶活性、甲基转移反应以及组织中烟酰胺水平的调节。通过这些研究，该化合物有助于理解过量的烟酰胺是如何被处理和消除的。

在生物医学研究中，N1-甲基烟酰胺氯化物也被用作分析标准品。准确量化生物样品中的烟酰胺代谢物需要特性明确的参考化合物。 N1-甲基烟酰胺盐的问世使得在临床和实验环境中监测维生素 B3 代谢的色谱和光谱方法的开发和验证成为可能。这些应用支持了对营养状况、代谢紊乱以及烟酰胺相关化合物药代动力学的研究。

除了代谢研究之外，该化合物还被用于研究烟酰胺衍生物生物活性的实验研究。虽然 N1-甲基烟酰胺本身通常被认为作为维生素而言没有生物活性，但它的存在和浓度可以反映细胞甲基化能力和酶表达的变化。因此，它已被用作生化指标，用于研究肝功能、甲基供体可用性以及药物或膳食因素对烟酰胺代谢的影响。

总之，N1-甲基烟酰胺氯化物可以被理解为一种关键烟酰胺代谢物的化学结构明确的代表。它的发现源于对维生素 B3 及其代谢途径的基础研究，其应用主要集中在化学建模、酶学和分析测量方面。尽管它不直接用作治疗剂或营养剂，但它在研究中的作用使其成为阐明烟酰胺和相关吡啶化合物化学和生物学的重要工具。

参考文献

2025. Lipid membrane composition modulates Hinokitiol's effects on keratinocytes and fibroblasts. Chemistry and Physics of Lipids.
DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2025.105511

2025. Dynamic ubiquitination networks in liver cancer: decoding E3 ligases and deubiquitinases as gatekeepers of therapeutic resistance. Medical Oncology, 42(8).
DOI: 10.1007/s12032-025-02912-0