二硫化四苄基秋兰姆
[CAS# 10591-85-2]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂 >> 防老剂
• 英文名: Tetrabenzylthiuramdisulfide
• 别名: Tetrabenzylthiuram disulfide; Rubber Accelerator TBzTD
• 产品名称: 二硫化四苄基秋兰姆; 橡胶促进剂 TBzTD
• 分子式: C₃₀H₂₈N₂S₄
• 分子量: 544.82
• CAS 登录号: 10591-85-2
• EC 号码: 404-310-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CN(CC2=CC=CC=C2)C(=S)SSC(=S)N(CC3=CC=CC=C3)CC4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 124 ºc (实验值)
• 沸点: 687.0±65.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 369.3±34.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.713 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H413
• 防护标签: P264-P270-P273-P301+P312-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

四苄基二硫化秋兰姆是一种含硫有机化合物，属于二硫化秋兰姆家族。其化学结构由两个秋兰姆基团通过中心二硫键连接而成，每个氮原子上都连接着一个苄基。其通式可表示为 (C6H5CH2)2NCS2S2，其中中心二硫键连接着两个二硫代氨基甲酸酯单元。这类化合物的特点是能够参与氧化还原反应，并与金属离子和自由基发生相互作用，这正是它们在各种化学和工业应用中发挥作用的基础。

二硫化秋兰姆的发现可以追溯到20世纪初的有机硫化学研究，当时合成了一些衍生物，作为橡胶硫化促进剂的研究的一部分。四苄基二硫化秋兰姆作为一种苄基取代的衍生物，其性质与烷基取代的秋兰姆有所不同，包括在有机溶剂中的溶解度、热行为以及与亲核试剂的反应性。苄基的存在增强了亲脂性，影响晶体堆积，并且与更常见的二烷基秋兰姆相比，可以影响化合物的稳定性。

四苄基二硫化秋兰姆的合成通常涉及苄胺在碱性条件下与二硫化碳反应，形成相应的二硫代氨基甲酸酯盐。然后，这些盐被氧化，通常使用元素硫或温和的氧化剂，生成二硫键连接的秋兰姆衍生物。反应条件，包括溶剂、温度和氧化剂的选择，都会影响产率、纯度和副产物的形成。需要仔细控制反应条件，以防止二硫键过度氧化或分解。

四苄基二硫化秋兰姆主要用作有机合成中的试剂和专用化学中间体。其二硫键和富含硫的骨架使其能够在合成转化中作为硫源。该化合物在还原条件下可以发生S-S键断裂，生成具有反应性的硫醇或二硫代氨基甲酸酯物种，这些物种可以参与进一步的化学反应。此外，其芳香族取代基使其能够溶于非极性溶剂，这对于需要在有机介质中进行均相反应的反应非常有利。

在橡胶和聚合物工业中，包括四苄基二硫化秋兰姆在内的二硫化秋兰姆已被用作硫化促进剂和稳定剂。它们能够增强天然橡胶和合成弹性体等不饱和聚合物的交联过程。苄基取代模式可以改变硫化动力学，从而影响固化时间、弹性和最终机械性能。与二烷基秋兰姆相比，苄基取代的秋兰姆通常表现出更高的热稳定性，这在某些高温加工应用中具有优势。

从化学角度来看，四苄基秋兰姆二硫化物在室温下为固体，通常在环境条件下具有中等稳定性。它可溶于氯仿、丙酮和苯等有机溶剂，但在水中的溶解度有限。暴露于强酸或强碱会导致二硫键水解或分解，长时间暴露于光照或高温下也可能导致缓慢降解。操作注意事项包括尽量减少与还原剂和强氧化剂的接触，因为这些物质会断裂或过度氧化二硫键。

四苄基秋兰姆二硫化物在配位化学领域也具有潜在的应用价值。二硫代氨基甲酸酯部分的硫原子能够与过渡金属结合，形成可能具有催化或材料特性的配合物。富含硫的配位位点和芳香族取代基的结合使得设计具有特定电子和空间特性的配合物成为可能，从而应用于催化或材料科学等特殊领域。

总而言之，四苄基秋兰姆二硫化物是一种多功能的有机硫化合物，它结合了中心二硫键和苄基取代的秋兰姆基团。其化学反应性、溶解特性和硫含量使其在有机合成、聚合物加工和配位化学领域具有重要价值。该化合物例证了秋兰姆二硫化物上的取代模式如何调节其物理和化学性质，从而扩展了其在工业和研究领域的应用范围。

参考文献

2025. Critical review and perspective on the production of synthetic and natural poly-?myrcene. Polymer Bulletin.
DOI: 10.1007/s00289-025-05655-0