二乙二醇二甲醚
[CAS# 111-96-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醚类化合物及其衍生物 >> 醚、醚醇
• 英文名: 2-Methoxyethyl ether
• 别名: Bis(2-methoxyethyl) ether; Diethylene glycol dimethyl ether
• 产品名称: 二乙二醇二甲醚; 二甘醇二甲醚; 双(2-甲氧基乙基)醚
• 分子式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.17
• CAS 登录号: 111-96-6
• EC 号码: 203-924-4
• 分子行输入简码SMILES: COCCOCCOC

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.944 g/mL (实验值)
• 熔点: -64 ºc (实验值)
• 沸点: 159.8 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 161 - 162 ºc (实验值)
• 闪点: 70.0 ºc (计算值)^*, 57 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 可混溶 (实验值)
• 折射率: 1.394 (计算值)^*, 1.408 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS08 DangerGHS02
• 危害标签: H226-H360FD
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P318-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	2	H361fd
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD

• 危险品运输编号: UN 1993;UN 3271

发现和应用

2-甲氧基乙醚是一种小分子有机醚，其特征在于存在一个醚键，连接着一个两碳链和一个甲氧基。其化学式为 C3H8O2，在单体形式下，其结构式可表示为 CH3OCH2CH2OH，具体命名方式取决于上下文。尽管如此，2-甲氧基乙醚一词通常指的是其作为功能化醚溶剂或中间体的用途。醚官能团赋予其化学稳定性和在中性条件下较低的反应活性，而相邻的亚甲基则影响其溶解度、挥发性和与有机溶剂及水的混溶性。

2-甲氧基乙醚的发现源于20世纪初至中期对乙二醇醚和低分子量醚的广泛研究，当时化学家们正在寻找具有平衡极性、化学惰性和低挥发性的有机溶剂。这些醚被发现可有效地用作多种有机转化的反应介质，尤其是在需要适度极性以溶解亲水性和亲脂性底物的反应中。甲氧基赋予其轻微的极性，而醚氧原子则降低了可燃性，并在特定的化学环境中提供氢键相互作用。

2-甲氧基乙醚通常通过在碱性条件下，用合适的卤化物对2-甲氧基乙醇或其衍生物进行烷基化反应合成。例如，在氢化钠或碳酸钾等碱的存在下，2-甲氧基乙醇与烷基卤化物反应，通过亲核取代反应生成醚。其他合成方法包括威廉姆逊醚合成法，该方法使用去质子化的醇作为亲核试剂攻击亲电烷基卤化物。控制反应条件，例如温度、化学计量和溶剂，对于最大化产率和最小化消除或聚合等副反应至关重要。

在化学性质方面，2-甲氧基乙醚表现出醚官能团的典型反应性。在温和条件下，它对酸、碱和氧化剂相对不活泼。然而，在强酸性条件下，醚会发生断裂，生成相应的醇和烷基卤化物。醚键还具有抗水解的稳定性，使得该化合物适合用作涉及对水敏感试剂的反应的溶剂。其甲氧基乙基片段赋予其适度的极性，并使其能够很好地溶解极性化合物，包括盐和氢键分子。在有机合成中，2-甲氧基乙醚常被用作溶剂、中间体或试剂，用于制备更复杂的分子。其极性和混溶性使其能够作为亲核取代反应、酰化反应和缩合反应的反应介质。它也用于制备糖苷衍生物、聚合物前体，并在多步合成序列中用作保护基，其醚氧原子可在后续步骤中被去除或进行官能化。其低反应性和溶剂特性使其在需要温和惰性介质的反应过程中尤为重要。

从物理角度来看，2-甲氧基乙醚是一种无色、低粘度的液体，具有中等挥发性。它可以与多种有机溶剂（例如醇、醚和酮）混溶，并且在水中溶解度有限，具体取决于温度。该化合物沸点较低，因此可以在标准实验室条件下进行蒸馏和纯化。使用时应小心谨慎，因为醚类化合物会随着时间的推移形成过氧化物，尤其是在长时间暴露于空气和光照下。建议将其储存在密闭容器中，并添加抑制剂进行稳定，以防止过氧化物的形成。

在工业和实验室应用中，2-甲氧基乙醚因其化学稳定性、适中的极性以及能够溶解多种有机和无机化合物的特性，而成为一种用途广泛的溶剂和试剂。它能够在标准条件下进行选择性反应，而不会作为亲核试剂参与反应，并且与许多金属催化或酸敏感的转化反应兼容。其兼具极性和非质子性的双重特性为化学家设计合成策略和溶剂体系提供了灵活性。

总的来说，2-甲氧基乙基醚是一种化学性质稳定、极性适中的醚类化合物，可用作有机合成中的溶剂和中间体。其低反应活性、良好的混溶性以及溶解多种化合物的能力使其成为实验室和工业生产中重要的工具，而其甲氧基乙基基团则有助于提高其溶解性和化学反应的多样性。

参考文献

2025. Solvent co-intercalation in layered cathode active materials for sodium-ion batteries. Nature Materials.
DOI: 10.1038/s41563-025-02287-7

2025. Efficient and stable synthesis of diethylene glycol dimethyl ether over aluminophosphate catalyst. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1007/s11164-025-05667-5