嘧草硫醚
[CAS# 123343-16-8]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 除草剂
• 英文名: Pyrithiobac-sodium
• 别名: 2-Chloro-6-{(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio}benzoic acid sodium salt; Sodium 2-chloro-6-((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio)benzoate; Pyrithiobac sodium salt; DPX-PE350; KIH 2031; Staple
• 产品名称: 嘧草硫醚; 嘧硫草醚; 2-氯-6-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基硫)苯甲酸钠
• 分子式: C₁₃H₁₀ClN₂NaO₄S
• 分子量: 348.74
• CAS 登录号: 123343-16-8
• EC 号码: 602-931-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=NC(=N1)SC2=C(C(=CC=C2)Cl)C(=O)[O-])OC.[Na+]

物理化学性质

• 熔点: 233-234 ºc
• 分解: 234 ºc
• 水溶性: 705 g/L (ph7)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H319-H351-H373-H400-H410-H413
• 防护标签: P203-P260-P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P318-P319-P337+P317-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
致癌性	Carc.	2	H351
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

吡硫草钠是一种水溶性除草剂，属于杂环磺酰脲类化合物。它主要用于防治各种农作物和草坪中的阔叶杂草。从化学结构上看，吡硫草钠含有嘧啶基硫代苯甲酸酯核心，并连接着磺酰脲官能团，钠离子平衡了酸性部分。这种分子结构使得该化合物能够选择性地作用于目标植物，同时对大多数非目标植物和动物保持低毒性。

吡硫草钠的开发是磺酰脲类除草剂更广泛研究的一部分。磺酰脲类除草剂于20世纪70年代问世，是一类高效且选择性强的除草剂。磺酰脲类除草剂抑制乙酰乳酸合酶（ALS），也称为乙酰羟酸合酶（AHAS），该酶对于植物中缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸等支链氨基酸的生物合成至关重要。通过干扰ALS的活性，吡硫草钠会破坏易感杂草的蛋白质合成，最终导致生长抑制和植物死亡。该除草剂的选择性源于杂草和栽培作物之间酶敏感性的差异。

吡硫草钠的合成是通过多步有机反应构建嘧啶基硫代苯甲酸酯核心并引入磺酰脲基团来实现的。其钠盐形式是通过用氢氧化钠或其他合适的碱中和酸性磺酰脲部分而制得的。所得化合物具有水溶性，便于配制成液体浓缩剂或水分散性颗粒剂用于田间施用。吡硫草钠的溶解性和稳定性使其在施用于土壤或叶面时能够实现精确的剂量控制和均匀分布。

该除草剂通常作为芽前或芽后处理剂使用。在芽前使用时，吡硫草钠被混入土壤中，并通过根和芽被萌发的幼苗吸收。芽后施用时，该化合物进入幼苗叶片，并在植物体内转运，抑制ALS的活性。其低施用量下的高效性是磺酰脲类除草剂的一个显著特点，最大限度地减少环境负荷，同时保持除草效率。

从化学性质上看，吡硫草钠在正常环境条件下具有较高的稳定性，但在长时间暴露于紫外线或极端pH值条件下会发生降解。土壤吸附特性会影响其迁移性和持久性，与富含粘土的土壤相比，沙质土壤的淋溶潜力更大。环境研究表明，在典型使用浓度下，该化合物对哺乳动物、鸟类和水生生物通常毒性较低，但仍需注意避免径流流入敏感栖息地。

在农业领域，吡硫草钠因其能够控制多种一年生和多年生阔叶杂草而不损害许多禾本科植物而备受重视。这种选择性使其可用于大豆等作物以及草坪管理，在这些领域，选择性除草对于产量和美观至关重要。该化合物的水溶性和易于配制的特性使其适用于各种施用方法，包括叶面喷洒、土壤混入和灌溉系统。

抗性管理是使用吡硫草钠时需要考虑的重要因素。重复使用ALS抑制剂类除草剂会导致杂草群体中ALS基因发生突变，从而降低该化合物的药效。为了减缓抗性发展，建议采用综合杂草管理措施，包括轮作、机械控制和交替使用不同作用机制的除草剂。

总而言之，吡硫草钠是一种选择性强、药效高的除草剂，其作用机制明确，靶向敏感杂草的ALS酶。其化学稳定性、水溶性和低施用量使其成为现代农业和草坪管理实践中的重要工具。吡硫草钠兼具高效性、选择性和可控的环境影响，因此仍然是综合杂草控制策略的重要组成部分。

参考文献

2021. Heterosis Breeding and Hybrid Seed Production in Cotton. Hybrid Seed Production for Boosting Crop Yields.
DOI: 10.1007/978-981-96-0506-4_9

2019. Chemical synthesis, crystal structure, versatile evaluation of their biological activities and molecular simulations of novel pyrithiobac derivatives. European Journal of Medicinal Chemistry, 169.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2019.02.002