氨茴酸甲酯
[CAS# 134-20-3]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 含卤、含硫、含氮化合物 >> 含氮化合物香料
• 英文名: Methyl anthranilate
• 别名: Methyl 2-aminobenzoate
• 产品名称: 氨茴酸甲酯; 邻氨基苯甲酸甲酯; 2-氨基苯甲酸甲酯
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• CAS 登录号: 134-20-3
• EC 号码: 205-132-4
• FEMA 登录号: 2682
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC=CC=C1N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.168 g/mL (实验值)
• 熔点: 24 ºc (实验值)
• 沸点: 256.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 256 ºc (实验值)
• 闪点: 104.4 ºc (计算值)^*, 123 ºc (实验值)
• 折射率: 1.566 (计算值)^*, 1.582 (实验值)
• 水溶性: 微溶

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228

发现和应用

邻氨基苯甲酸甲酯是一种由邻氨基苯甲酸和甲醇形成的芳香酯，其特征是苯环上带有相邻的氨基和酯基官能团。它以其浓郁的甜美葡萄香味而闻名，并在天然产物化学、香料科学和工业应用领域得到了广泛研究。邻氨基苯甲酸甲酯的历史与对芳香酯和氨基取代苯甲酸衍生物的广泛研究密切相关。

邻氨基苯甲酸甲酯的发现可以追溯到19世纪对邻氨基苯甲酸的研究，而邻氨基苯甲酸本身被认为是靛蓝染料和其他芳香族化合物化学中的重要中间体。随着酯化反应的深入了解，化学家们在对邻氨基苯甲酸衍生物进行系统研究的过程中制备了邻氨基苯甲酸甲酯。早期的表征主要集中在其物理性质、独特的香味和化学反应性上，这些特性使其区别于许多其他简单的芳香酯。

从化学角度来看，邻氨基苯甲酸甲酯的性质反映了其酯基和邻位氨基取代基的影响。氨基与酯基官能团的接近影响了分子内相互作用，并使其在芳香酯中具有相对较高的稳定性。这些特性使邻氨基苯甲酸甲酯成为研究取代苯甲酸酯结构-性质关系的重要模型化合物。它的合成方法，通常是通过邻氨基苯甲酸的酸催化酯化反应或相关的酯交换反应来实现，这些方法在实验室和工业环境中都已成熟。

邻氨基苯甲酸甲酯最重要的应用之一是在香料和香精行业。它天然存在于多种水果和花卉中，包括葡萄、草莓和茉莉花，是其特征香气的重要组成部分。由于这种天然关联，邻氨基苯甲酸甲酯被广泛用作食品和饮料中的调味剂，赋予其葡萄般的香气，同时也被用作香水、肥皂和个人护理产品中的香料成分。其感官特性和相对较高的化学稳定性使其长期以来在商业上得到广泛应用。

除了香料和香精应用之外，邻氨基苯甲酸甲酯在农业和环境领域也发挥着重要作用。它已被研究并用作驱鸟剂，利用其气味来阻止鸟类靠近农作物、机场和其他敏感区域。这项应用源于行为学研究，这些研究表明某些鸟类对邻氨基苯甲酸甲酯表现出厌恶反应。该化合物的有效性及其在环境中相对较低的持久性，使其被应用于非致命性野生动物管理策略。

邻氨基苯甲酸甲酯在有机合成和化学研究中也具有重要意义。该化合物可作为制备更复杂分子的前体或中间体，包括源自邻氨基苯甲酸骨架的杂环化合物。其反应性已在涉及氨基的转化反应中得到探索，例如酰化和环化反应，使其在教学实验室和合成方法开发中发挥作用。

在生物学和毒理学研究中，人们对邻氨基苯甲酸甲酯进行了安全性评估和暴露研究，尤其考虑到其在消费品中的广泛应用。这些研究有助于确定可接受的使用水平，并为不同司法管辖区的监管评估提供依据。这些研究也证实了该化合物在按照既定指南使用时，适用于食品和香料领域。

总而言之，邻氨基苯甲酸甲酯展现了一个相对简单的有机分子如何能够获得广泛的科学和实际意义。从其在基础芳香化学中的起源，到其在调味、香料、农业和合成等领域的多种应用，该化合物体现了化学发现与应用科学的交融。其持续的重要性反映了其独特的感官特性以及作为一种化学性质已被充分了解的芳香酯的多功能性。

参考文献

2025. Assessing the efficacy of nanofabricated plant-based antifungal formulation against the growth and zearalenone toxin production by Fusarium graminearum. Brazilian Journal of Microbiology.
DOI: 10.1007/s42770-025-01744-4

2025. Engineering of Corynebacterium glutamicum for the synthesis of aromatic compounds. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s00253-025-13520-3