1-氟-2-硝基苯
[CAS# 1493-27-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 英文名: 1-Fluoro-2-nitrobenzene
• 别名: o-Fluoronitrobenzene
• 产品名称: 1-氟-2-硝基苯; 2-氟硝基苯; 邻氟硝基苯
• 分子式: C₆H₄FNO₂
• 分子量: 141.10
• CAS 登录号: 1493-27-2
• EC 号码: 216-088-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.338 g/mL (实验值)
• 熔点: -9 - -6 ºc (实验值)
• 沸点: 228.9 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 245.4 ºc (实验值)
• 闪点: 94.4 ºc (计算值)^*, 94 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.534 (计算值)^*, 1.532 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H301-H310-H311-H315-H319-H335-H373
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	2	H330

发现和应用

1-氟-2-硝基苯是一种芳香族化合物，其特征是在苯环的第一个位置上有一个氟原子，第二个位置上有一个硝基。其分子式为 C6H4FNO2。氟原子和硝基取代基之间的邻位关系赋予了它独特的化学和物理性质，包括与间位和对位取代类似物不同的反应模式。在标准条件下，它是一种淡黄色液体，在中等极性有机溶剂中溶解度适中，在水中的溶解度有限，这反映了硝基和氟取代基的综合极性效应。

1-氟-2-硝基苯的发现和研究与卤代硝基苯的研究密切相关，卤代硝基苯长期以来一直是有机合成、染料化学和药物开发中的重要中间体。该化合物的邻位取代模式影响其电子和空间性质，从而影响亲核芳香取代和还原等反应。硝基的吸电子效应使芳香环更容易受到邻位和对位亲核攻击，而氟原子通过诱导效应稳定苯环，并在固态结构中参与氢键作用。这些特性使1-氟-2-硝基苯成为合成化学中用途广泛的结构单元。

1-氟-2-硝基苯通常通过在受控条件下对氟苯进行亲电硝化反应合成。该反应是将氟苯与硝化混合物（通常是浓硝酸和浓硫酸）在低温下反应，以利于生成邻位产物。温度控制、化学计量和反应时间对于最大限度地减少间位和对位异构体的形成以及防止过度硝化至关重要。所得的1-氟-2-硝基苯可以根据其物理形态和存在的杂质，通过分馏或重结晶进行纯化。

在化学性质方面，1-氟-2-硝基苯会发生多种典型的卤代硝基芳烃反应。氟原子虽然相对惰性，但在亲核芳香取代反应中可以作为离去基团，尤其是在硝基位于其邻位或对位时。这使得可以引入胺、醇盐或硫醇盐等亲核试剂，从而获得功能化的芳香族衍生物。硝基本身可以选择性地还原为氨基，形成2-氟苯胺，或者根据反应条件转化为其他官能团，例如羟基、酰胺基或叠氮基。 1-氟-2-硝基苯常用作药物和农用化学品合成的前体。其邻位取代模式使其能够进行选择性衍生化，从而构建具有生物活性的分子，包括杂环化合物、抑制剂以及药物候选物的中间体。在染料和材料化学领域，它被用作偶氮化合物、硝基芳香族聚合物和其他功能化材料的起始原料，利用硝基和氟取代基的反应性来修饰电子和空间特性。

从物理和安全角度来看，1-氟-2-硝基苯具有挥发性，应采取适当的预防措施进行处理。它易燃，并可能刺激皮肤、眼睛和呼吸道。处理该化合物时，建议佩戴适当的防护设备，包括手套、护目镜和在通风橱中操作。它在正常储存条件下稳定，但应远离强还原剂或强碱，因为它们会与硝基反应或促进消除反应。

总而言之，1-氟-2-硝基苯是一种化学性质多样的芳香族卤代硝基化合物，在有机合成、制药和材料科学领域均有应用。其氟原子和硝基的邻位取代提供了反应性和选择性的完美结合，使化学家能够高效地构建功能化的芳香族化合物。电子效应、空间特性和化学稳定性的平衡使1-氟-2-硝基苯成为实验室和工业化学过程中的重要组成部分。

参考文献

2025. Synthesis of New 1,3a,6,6a-Tetraazapentalene Derivatives under Cadogan Reaction Conditions. Russian Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070428025601761