1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚
[CAS# 209414-07-3]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 标准物质
• 英文名: 1-Pentyl-3-(1-naphthoyl)indole
• 产品名称: 1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚
• 分子式: C₂₄H₂₃NO
• 分子量: 341.44
• CAS 登录号: 209414-07-3
• EC 号码: 635-711-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 534.2±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 276.9±22.6 ºc (计算值)^*
• 溶解度: 溶解 dmso: 100 mm, 乙醇 :100 mm (实验值)
• 折射率: 1.606 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS08 Danger
• 危害标签: H225-H301+H311+H331-H370
• 防护标签: P210-P280-P301+P310+P330-P302+P352+P312-P304+P340+P311

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚是一种合成的吲哚衍生物，其特征在于吲哚环氮原子上连接一个戊基取代基，并在吲哚核心的第三位连接一个1-萘甲酰基。其分子式为C23H23NO，是一种亲脂性化合物，在水中溶解度有限，但在乙醇、甲醇和二甲基亚砜等有机溶剂中溶解度良好。吲哚核心与萘甲酰基取代基的结合赋予其显著的芳香性、疏水性以及强大的π-π堆积相互作用潜力，这些特性影响着其物理和化学行为。

1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚的发现与合成大麻素及相关吲哚衍生物的研究有关。这类化合物的开发旨在研究大麻素的结构-活性关系及其与大麻素受体的相互作用。吲哚核提供了一个多功能的骨架，允许在氮原子和第三位进行功能化，而萘甲酰基则贡献了疏水性和电子效应，从而影响受体结合。这些结构特征使得1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚成为药理学和药物化学领域的研究对象。

1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚的合成通常以吲哚为起始原料。在碱性条件下，用戊基卤化物进行N-烷基化反应，将戊基取代基引入氮原子。随后，在吲哚环的第三位用1-萘甲酰氯进行酰化反应，即可得到目标化合物。反应条件需严格控制，以实现选择性的N-烷基化和3-酰化，避免过度反应或副产物的生成。通常采用重结晶或色谱法进行纯化，以分离纯净产物用于化学或生物学研究。

在化学性质方面，1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚表现出吲哚衍生物的典型反应性。萘甲酰基部分的羰基可以发生亲核加成、还原或缩合反应。吲哚环本身在C2和C5位对亲电取代反应具有反应性，从而可以进行进一步的功能化。戊基提供了空间位阻和亲脂性，影响着溶解度和化学反应的选择性。这些特性使得该化合物可作为合成研究中的基本构建单元，并可作为受体结合研究中的参考化合物。

从药理学角度来看，1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚是一种大麻素受体激动剂，主要与CB1和CB2受体相互作用。戊基链和萘甲酰基的存在增强了受体亲和力和亲脂性，使该化合物能够有效地穿过脂质膜。这种药理学特性使其成为研究受体机制、构效关系以及合成大麻素对生物系统影响的宝贵工具。它也为大麻素类似物的治疗应用和毒理学研究做出了贡献。

在物理性质方面，该化合物根据纯度和温度的不同，可以是结晶固体或粘稠油状物。它对长时间的光照和强氧化剂敏感，这可能导致吲哚或羰基官能团的降解。操作注意事项包括佩戴手套和护目镜，并在通风良好的环境中操作，以防止吸入或皮肤接触。其在惰性条件下的化学稳定性便于在实验室环境中储存和处理。

总而言之，1-戊基-3-(1-萘甲酰基)吲哚是一种高度官能化的吲哚衍生物，结合了亲脂性戊基和芳香族萘甲酰基取代基。其化学反应性、亲脂性和受体结合特性使其成为合成、药理学和基于受体的研究的多功能化合物。该分子是开发大麻素类似物和探索构效关系的关键骨架，为药物化学、药理学和化学生物学领域的持续研究提供了支持。

参考文献

2025. Repeated treatment with JWH-018 progressively increases motor activity and aggressiveness in male mice: involvement of CB1 cannabinoid and D1/D2 dopaminergic receptors. European Journal of Pharmacology.
DOI: 10.1016/j.ejphar.2025.177633

2025. Synthetic cannabinoid receptor agonists exacerbate fentanyl-elicited respiratory depression and confer resistance to naloxone rescue in mice. Drug and Alcohol Dependence.
DOI: 10.1016/j.drugalcdep.2025.112672

2025. Pharmaco-toxicological effects of the synthetic cannabinoids 4F-ABUTINACA, SDB-005, and JWH-018 in mice. In vitro and in vivo studies. European Journal of Pharmacology.
DOI: 10.1016/j.ejphar.2025.177586