二氯乙酸钠
[CAS# 2156-56-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属盐
• 英文名: Sodium dichloroacetate
• 别名: Dichloroacetic acid sodium salt
• 产品名称: 二氯乙酸钠; 2,2-二氯乙酸钠
• 分子式: C₂HCl₂NaO₂
• 分子量: 150.92
• CAS 登录号: 2156-56-1
• EC 号码: 218-461-3
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)[O-])(Cl)Cl.[Na+]

物理化学性质

• 熔点: 198 ºc (分解) (实验值)
• 溶解度: 溶解 100 mm (water), 100 mm (dmso) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335-H351
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

二氯乙酸钠是二氯乙酸的钠盐，是一种小分子卤代羧酸盐，其生化和药理特性已被广泛研究。该化合物由一个二氯甲基基团连接到一个羧酸根阴离子组成，并由一个钠阳离子平衡电荷。其科学意义主要在于它作为代谢调节剂以及在研究线粒体功能和中间代谢中的工具化合物的作用。

二氯乙酸的发现可以追溯到19世纪对氯代乙酸的研究，这些氯代乙酸是在系统研究简单有机酸的卤素取代反应过程中制备的。随着氯化和纯化方法的改进，二氯乙酸及其盐类（包括二氯乙酸钠）成为明确的化学实体。早期研究主要集中在其化学性质、酸度和反应性，并将其与一氯乙酸和三氯乙酸进行比较，以了解卤素取代对羧酸的影响。

后来，由于二氯乙酸钠对细胞代谢的影响，它在生物学和医学研究中引起了关注。在20世纪中期，研究碳水化合物代谢的研究人员发现二氯乙酸是丙酮酸脱氢酶激酶的抑制剂。这种抑制作用导致丙酮酸脱氢酶复合物的激活，促进丙酮酸转化为乙酰辅酶A，并增强线粒体对葡萄糖衍生碳的氧化。由于其高水溶性和易于在水溶液系统中给药，二氯乙酸钠盐形式在实验工作中受到青睐。

随着人们对代谢调节和线粒体功能障碍的兴趣日益增长，二氯乙酸钠作为研究工具的应用也随之扩展。它已被广泛用于实验室研究，以探讨糖酵解和氧化磷酸化之间的平衡。通过将细胞代谢转向增加线粒体活性，二氯乙酸钠有助于阐明代谢疾病、缺血以及各种细胞类型中能量代谢改变的机制。研究人员在分离的线粒体、培养细胞和动物模型中研究了它的作用，以更好地了解代谢控制点。

除了在代谢研究中的作用外，二氯乙酸钠的潜在治疗应用也得到了研究。它调节代谢途径的能力促使人们对其在与线粒体功能障碍或葡萄糖代谢异常相关的疾病中的应用进行研究。这些研究主要在实验和临床研究环境中进行，其中该化合物被用作药理学探针来检验疾病机制的假设，而不是作为一种既定的治疗方法。通过这项工作，二氯乙酸钠有助于人们更广泛地认识到代谢可以作为治疗干预的目标。从化学和工业角度来看，二氯乙酸钠也被用作中间体和试剂。二氯乙酸盐已应用于有机合成，尤其是在需要控制酸度或存在卤代羧酸盐的反应中。在环境和分析化学领域，二氯乙酸已被研究作为水氯化过程的副产物，因此二氯乙酸钠与水处理和消毒副产物的研究密切相关。

随着二氯乙酸钠在研究中的应用日益广泛，相关的安全性和毒理学研究也随之展开。这些研究考察了其代谢、分布和潜在的不良影响，为其处理和实验应用提供了重要的参考。这些评估也强调了在生物系统中应用该化合物时，需要控制剂量并谨慎解释结果。

总之，二氯乙酸钠是一种化学结构简单但具有重要生物学影响的化合物，其重要性源于其调节关键代谢途径的能力。从其在经典有机化学中的应用到在现代代谢研究中的应用，它一直是理解线粒体功能和能量代谢的重要工具。它的持续使用反映了小型、结构明确的分子在推动生物化学和生理学知识发展方面的持久价值。

参考文献

2025. Myocardial pyruvate dehydrogenase kinase 4 drives sex-specific cardiac responses to endotoxemia. JCI Insight.
DOI: 10.1172/jci.insight.191649

2025. 1,8-naphthalimide-based DNA intercalators and anticancer agents: a systematic review. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-025-11251-1