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| 产品分类 | 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物 |
|---|---|
| 英文名 | 1,2,4-Triazole |
| 别名 | 1,2,4-1H-Triazole |
| 产品名称 | 1,2,4-三氮唑; 三氮唑 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C2H3N3 |
| 分子量 | 69.07 |
| CAS 登录号 | 288-88-0 |
| EC 号码 | 206-022-9 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C1=NC=NN1 |
| 密度 | 1.3±0.1 g/cm3 计算值* |
|---|---|
| 熔点 | 119 - 121 ºc (实验值) |
| 沸点 | 260.0±9.0 ºc 760 mmHg (计算值)*, 260 ºc (实验值) |
| 闪点 | 139.1±11.7 ºc (计算值)*, 170 ºc (实验值) |
| 溶解度 | water: 1250 g/L (20 ºc) (实验值) |
| 折射率 | 1.535 (计算值)* |
| * | 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs). |
| 危险品标志 |
GHS07;GHS08 Danger 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H302-H319-H360FD 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P203-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P318-P330-P337+P317-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
|
1,2,4-三唑是一种五元杂环化合物，其环上1、2、4位含有三个氮原子，分子式为C2H3N3。在标准条件下，它是一种无色至白色结晶固体，由于存在多个能够形成氢键的氮原子，因此极易溶于水和极性有机溶剂。该化合物具有芳香性，这赋予其化学稳定性，并使其在亲核取代和亲电取代反应中表现出一定的反应活性。 1,2,4-三唑的发现可追溯到早期杂环化学研究，当时研究人员探索富含氮的环状体系在制药、农业和材料科学领域的潜在应用。其结构提供了一个多功能的骨架，可以在环上的不同位置进行官能化，从而合成具有多种生物和化学性质的衍生物。该环的富电子特性也使其适合与金属离子配位，从而在催化和材料化学领域得到应用。 1,2,4-三唑的合成可以通过多种方法实现。一种常见的方法是在加热条件下，使肼衍生物与甲酰胺或甲酸发生环化反应。其他合成路线包括硫代氨基脲与腈或其他羰基化合物反应形成三唑环。反应条件，例如温度、溶剂和pH值，都需要仔细优化，以最大限度地提高产率并最大限度地减少副产物。所得的1,2,4-三唑通常通过重结晶或蒸馏进行纯化。 在化学性质方面，1,2,4-三唑表现出典型的芳香族氮杂环化合物的特性。它可以作为亲核试剂，与亲电中心配位，或作为配体参与金属络合物的形成。环中的氮原子参与互变异构平衡，这会影响其反应性和氢键作用。该化合物在酸性和碱性条件下均稳定，因此适用于各种化学转化。 1,2,4-三唑被广泛用作药物、农用化学品和配位化学中的基本结构单元。在药物化学中，三唑衍生物由于能够与酶和核酸等生物靶标相互作用，因此可用作抗真菌剂、抗菌剂、抗病毒剂和抗癌剂。在农业领域，三唑衍生物被用作杀菌剂和植物生长调节剂。此外，1,2,4-三唑可以被引入聚合物和金属有机骨架中，从而增强材料的性能，例如热稳定性、配位能力和电子行为。 从物理性质来看，1,2,4-三唑的熔点约为120-122ºC，在正常的实验室条件下具有良好的热稳定性。它在水和极性溶剂中的溶解性使其易于操作和参与化学反应。该化合物毒性较低，但仍应采取标准的实验室安全措施，包括佩戴手套和护目镜，以避免吸入或皮肤接触。 总而言之，1,2,4-三唑是一种用途广泛的含氮杂环化合物，具有重要的化学和生物学意义。其芳香结构、可功能化的氮原子以及在各种条件下的稳定性使其成为合成化学中重要的骨架结构。该化合物在制药、农业和材料科学领域均有应用，是开发生物活性分子、配位化合物和先进材料的关键中间体。 参考文献 2025. Process for preparing azoles. CN Patent, 120554331. 2025. Nanocomposite catalyst for water splitting. US Patent, 12416085. 2025. Preparation method of posaconazole starting material SM3. CN Patent, 120040313. |
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