氯代十八烷
[CAS# 3386-33-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 1-Chlorooctadecane
• 别名: Stearyl Chloride; Octadecyl chloride
• 产品名称: 氯代十八烷
• 分子式: C₁₈H₃₇Cl
• 分子量: 288.94
• CAS 登录号: 3386-33-2
• EC 号码: 222-207-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.849 g/mL (实验值)
• 熔点: 20 - 23 ºc (实验值)
• 沸点: 347.8±5.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 402.4 - 403.9 ºc (实验值)
• 闪点: 151.9±3.4 ºc (计算值)^*, 20 ºc (实验值)
• 溶解度: water: 0.03 g/L (20 ºc) (实验值)
• 折射率: 1.448 (计算值)^*, 1.451 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1-氯十八烷是一种直链烷基卤化物，由一条18个碳原子的饱和烃链组成，氯原子连接在末端碳原子上。其分子式为C18H37Cl。该化合物在标准条件下为无色至淡黄色液体，微溶于水，易溶于己烷、苯和氯仿等非极性有机溶剂。其长长的疏水链和末端氯原子赋予其亲脂性和适度的化学反应性。

1-氯十八烷的发现和应用是长链烷基卤化物研究的一部分，长链烷基卤化物在有机合成和材料科学领域有着悠久的应用历史。末端氯原子是亲核取代反应的反应位点，这使得1-氯十八烷成为制备表面活性剂、季铵盐和功能化长链衍生物的有用中间体。饱和烃链的稳定性与反应性氯原子的结合使得选择性化学转化成为可能，而不会影响烃链骨架。

1-氯十八烷的合成通常通过1-十八醇或相应的烷烃的取代反应进行。一种常用的方法是在控制条件下用亚硫酰氯、五氯化磷或其他氯化剂处理1-十八醇，以用氯原子取代羟基。反应参数，例如温度、溶剂和试剂的化学计量比，都经过精心优化，以避免消除反应或过度氯化等副反应。最终产物通过蒸馏或重结晶进行纯化，得到纯净的1-氯十八烷。

在化学性质方面，1-氯十八烷表现出伯烷基氯的典型反应性。末端氯原子可以发生亲核取代反应，生成醇、胺或其他功能化衍生物。它也可以在碱性条件下参与消除反应生成烯烃。长烷基链赋予其疏水性，并影响化合物的熔点、沸点以及在各种溶剂中的溶解度。这些特性使1-氯十八烷成为有机合成和材料改性中用途广泛的中间体。

在实际应用中，1-氯十八烷用于合成表面活性剂、润滑剂、相转移催化剂以及用于工业和实验室用途的阳离子或非离子衍生物。 1-氯十八烷也用于有机化学中制备长链功能分子，包括烷基化杂环化合物和聚合物。该化合物的疏水尾部和反应性末端氯原子使其可以作为两亲分子和自组装单分子层的构建单元，应用于材料研究。

从物理和安全角度来看，1-氯十八烷在环境条件下通常是稳定的，但应避免与强碱或亲核试剂接触，以免发生不必要的反应。它易燃，因此应采取适当的预防措施，包括佩戴手套、护目镜并保持通风，以防止皮肤接触、吸入或意外着火。

总而言之，1-氯十八烷是一种长链烷基卤化物，由于其末端氯原子和疏水十八烷基链，具有显著的化学多功能性。它作为有机化学合成中间体、表面活性剂生产和材料改性剂的应用，凸显了长链氯化物在化学研究和工业应用中的重要性。其化学反应性、稳定性和亲脂性的结合使其成为实验室和商业合成中都非常有价值的化合物。

参考文献

2025. Selecting effective plant species for the phytoremediation of persistent organic pollutants and multielement contaminated fibrous sediments. Environmental Sciences Europe.
DOI: 10.1186/s12302-025-01168-9

2025. Hydrophobic modification of activated carbon using stearyl chloride for enhanced VOCs adsorption under high-humidity conditions. Journal of Materials Science.
DOI: 10.1007/s10853-025-11059-2