DL-10-樟脑磺酸
[CAS# 5872-08-2]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 药典标准品和杂志标准品
• 英文名: D-(+)-10-Camphorsulfonic acid
• 别名: DL-Camphor sulfonic acid
• 产品名称: DL-10-樟脑磺酸; 混旋樟脑磺酸
• 分子式: C₁₀H₁₆O₄S
• 分子量: 232.30
• CAS 登录号: 5872-08-2
• EC 号码: 227-527-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 200 ºc (分解) (实验值)
• 折射率: 1.54 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

D-(+)-10-樟脑磺酸是一种天然来源的手性有机硫化合物，由樟脑制得。其分子式为C10H16O4S。在结构上，它由双环樟脑骨架组成，并在10位连接一个磺酸基团（-SO3H），赋予分子强酸性和亲水性。它通常以白色结晶固体形式存在，极易溶于水和极性有机溶剂，但不溶于非极性溶剂。手性双环骨架赋予其旋光性，D-(+)对映体广泛应用于立体选择性反应。

D-(+)-10-樟脑磺酸的发现和应用与不对称合成和对映选择性催化密切相关。该化合物因其在化学反应中诱导手性的能力而闻名，尤其是在外消旋胺和醇的拆分以及作为手性抗衡离子或酸催化剂促进对映选择性转化方面。刚性且具有特定空间结构的樟脑骨架使其能够与底物选择性相互作用，从而促进烷基化、Michael加成和环化等反应中的不对称诱导。

D-(+)-10-樟脑磺酸的合成通常涉及在控制温度下使用浓硫酸或发烟硫酸对天然存在的D-(+)-樟脑进行磺化。该反应旨在将磺酸基团选择性地引入樟脑环的10位。所得产物通过水或乙醇重结晶进行纯化，得到高光学纯度的D-(+)对映体。这种方法保留了樟脑骨架的手性完整性，并产生稳定的结晶磺酸。

在化学性质上，D-(+)-10-樟脑磺酸是一种强酸，能够质子化碱性官能团，并与胺、金属或其他阳离子物种形成盐。樟脑骨架提供的的手性环境使其与外消旋化合物配对时能够形成非对映异构体盐，这被用于拆分程序中以分离对映异构体。其磺酸官能团也具有反应性，可以形成酯或磺酰胺，用于进一步的化学修饰。

在实际应用中，D-(+)-10-樟脑磺酸被广泛用作制药和精细化工行业的手性拆分剂。 D-(+)-10-樟脑磺酸用于将外消旋胺和醇拆分成对映体纯的形式，这对于药物合成至关重要，因为立体化学结构直接影响药物的生物活性和安全性。此外，它还可以作为手性酸催化剂用于不对称合成，以高效率和高选择性促进对映选择性反应。除了化学合成之外，其强酸性和水溶性使其可用于有机和无机盐的制备、相转移催化以及离子液体的制备。

该化合物在物理性质上具有热稳定性，可以以结晶固体形式储存在干燥、阴凉的环境中。它具有吸湿性，应避免受潮以保持其固态纯度。使用时应遵守标准的实验室安全预防措施，包括佩戴手套和护目镜，因为强酸会引起刺激或化学灼伤。

总而言之，D-(+)-10-樟脑磺酸是一种手性双环磺酸，在不对称合成、对映体拆分和手性催化方面具有重要的应用价值。其强酸性、明确的立体化学结构以及在极性溶剂中的溶解性使其成为现代有机化学和药物开发中不可或缺的工具，尤其是在制备对映体纯化合物和进行对映选择性反应方面。

参考文献

2025. (?-10-Camphorsulfonic acid catalyzed effective synthesis of a,?unsaturated ?aminoketones from enaminone. Monatshefte f黵 Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-025-03329-1