氯胺酮
[CAS# 6740-88-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 麻醉剂 >> 全身麻醉药
• 英文名: Ketamine
• 别名: 2-(2-chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexan-1-one
• 产品名称: 氯胺酮
• 分子式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.73
• CAS 登录号: 6740-88-1
• EC 号码: 229-804-1
• 分子行输入简码SMILES: CNC1(CCCCC1=O)C2=CC=CC=C2Cl

物理化学性质

• 溶解度: 3870 mg/L (25 ºc water)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.562, 计算值^*
• 熔点: 109.56 ºc
• 沸点: 339.74 ºc, 363.8±42.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 173.8±27.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302+H332-H302-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P301+P317-P304+P340-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 受管制化学品: DEA 药物编码: 7285

发现和应用

氯胺酮是一种合成的芳基环己胺化合物，主要用作人和兽医领域的解离性麻醉剂。其分子式为 C13H16ClNO。在结构上，氯胺酮由一个环己酮环组成，在2位连接一个氯苯基，在1位连接一个氨基，形成 (RS)-2-(2-氯苯基)-2-(甲基氨基)环己酮。其盐酸盐形式为白色结晶固体或透明无色溶液，可溶于水和极性有机溶剂，例如乙醇和丙二醇。

氯胺酮于1962年由Parke-Davis公司的Calvin Stevens首次合成。它被开发为苯环利定 (PCP) 的更安全替代品，具有较低的精神病样副作用和更佳的安全性。该药物产生解离性麻醉，其特征是镇痛、遗忘和僵直，但不一定导致完全意识丧失。其作用机制涉及非竞争性拮抗 N-甲基-D-天冬氨酸 (NMDA) 受体，从而抑制中枢神经系统的兴奋性神经传递。氯胺酮还与阿片受体、单胺能系统和电压门控钙通道相互作用，从而产生镇痛和抗抑郁作用。

氯胺酮的合成通常涉及2-氯苯腈与环戊基溴化镁的缩合反应，生成取代的环己酮中间体，然后与甲胺反应，在2位引入氨基。所得外消旋混合物可转化为盐酸氯胺酮用于药物用途。对映选择性合成可以产生 (S)-氯胺酮或 (R)-氯胺酮，它们在效力和药理学特性方面有所不同。使用重结晶或色谱技术进行纯化，以获得高化学纯度和光学纯度。

在化学上，氯胺酮是一种手性胺，具有酮官能团和氯苯基取代基，这赋予其亲脂性并使其能够穿过血脑屏障。该分子在标准实验室条件下稳定，但在酮基处可发生氧化反应，形成去甲氯胺酮，这是一种活性代谢物。氯胺酮的氮原子可以形成盐，通常是盐酸盐，以提高水溶性，用于注射剂。

在实际应用中，氯胺酮被广泛用作人和动物麻醉的诱导和维持麻醉剂。由于起效迅速且作用时间短，氯胺酮适用于门诊手术和野外麻醉。氯胺酮也用于急性疼痛管理和手术镇静的镇痛。近年来，(S)-氯胺酮已被批准作为鼻喷剂用于治疗难治性抑郁症，这反映了其通过NMDA受体介导的抗抑郁特性。此外，氯胺酮还用于研究突触可塑性、神经保护和NMDA受体药理学。

在物理性质方面，盐酸氯胺酮在干燥、避光的环境下于室温下稳定。由于氯胺酮具有精神活性，意外接触可能导致解离或其他中枢神经系统效应，因此操作时应佩戴手套和护目镜。由于存在滥用风险，大多数国家对其使用进行严格管制。

总而言之，氯胺酮是一种用途广泛的解离性麻醉剂和具有药理活性的化合物。其NMDA受体拮抗作用，结合镇痛和抗抑郁作用，使其成为医学和研究领域的重要工具。氯胺酮起效迅速、给药途径多样且安全性良好，这些独特的特性使其在临床和科学领域得到广泛应用。

参考文献

2025. Efficacy and safety of esketamine for smoking cessation among patients diagnosed with lung cancer and major depression disorder: A randomized, placebo-controlled clinical trial. Journal of Affective Disorders.
DOI: 10.1016/j.jad.2025.04.077

2025. Utilizing depression symptom-based phenotypes to explore ketamine treatment response in major depression: The Bio-K multicenter trial. Journal of Affective Disorders.
DOI: 10.1016/j.jad.2025.119414