4-叔丁基苯-1,2-二胺
[CAS# 68176-57-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 英文名: 4-(tert-Butyl)benzene-1,2-diamine
• 别名: 4-(tert-Butyl)-o-phenylenediamine
• 产品名称: 4-叔丁基苯-1,2-二胺
• 分子式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• CAS 登录号: 68176-57-8
• EC 号码: 640-307-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 98 - 100 ºc (实验值)
• 沸点: 290.5±33.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 153.0±24.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.575 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H302-H311-H312-H315-H319-H331-H332-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-(叔丁基)苯-1,2-二胺是一种芳香族二胺，其苯环在1位和2位（邻位）被氨基取代，在4位被叔丁基取代。其分子式为C10H16N2。该化合物通常为浅黄色至浅棕色结晶固体，在中等极性有机溶剂（例如乙醇、甲醇和二氯甲烷）中溶解度适中，在水中溶解度较低。两个氨基和庞大的叔丁基取代基的存在影响其在化学合成中的反应性和空间位阻特性。

该化合物在有机化学领域具有重要意义，因为它可用作合成杂环化合物、染料和功能化芳香族分子的中间体。芳香族邻二胺以其与含羰基化合物发生缩合反应形成苯并咪唑和喹喔啉等杂环化合物的能力而闻名。叔丁基取代基提供空间位阻，可以影响反应的选择性并提高所得产物的稳定性。

4-(叔丁基)苯-1,2-二胺的合成通常通过还原相应的二硝基化合物4-(叔丁基)-1,2-二硝基苯来实现，还原剂包括铁粉/酸、氯化亚锡或催化加氢。二硝基前体通常通过4-叔丁基苯胺的硝化或从叔丁基取代的苯衍生物进行亲电芳香取代反应制备。最终的二胺通过极性溶剂重结晶或色谱分离纯化，以去除未反应的硝基化合物或副产物。

在化学性质方面，由于存在亲核氨基，4-(叔丁基)苯-1,2-二胺具有反应性。这些胺很容易与醛、酮和羧酸衍生物发生缩合反应，形成亚胺、酰胺或杂环化合物。对位的叔丁基稳定芳香环，并可在取代反应中影响区域选择性。由于存在氨基，该化合物也表现出碱性，可以与酸形成盐，从而提高其在极性溶剂中的溶解度。

在实际应用中，4-(叔丁基)苯-1,2-二胺主要用作合成药物、农用化学品和染料的结构单元。其邻二胺官能团使其能够用于制备苯并咪唑衍生物，而苯并咪唑衍生物是药物化学中常见的骨架结构，可用于合成抗菌剂、抗病毒剂和抗癌剂。该化合物还可用于有机材料化学中功能化芳香族中间体的生产，例如金属配合物的配体或聚合物前体。

该化合物在环境条件下稳定，但应避免与强氧化剂接触，因为强氧化剂会将氨基氧化为亚硝基或硝基衍生物。操作时应佩戴手套和护目镜，因为芳香族二胺具有刺激性，长时间接触可能对健康造成危害。固体应储存在阴凉干燥、避光避湿的环境中。

总而言之，4-(叔丁基)苯-1,2-二胺是一种用途广泛的芳香族二胺中间体，在有机合成、药物化学和材料科学领域均有应用。其亲核氨基和空间位阻较大的叔丁基取代基的结合使其能够制备各种杂环化合物、功能化芳香族分子以及具有生物学或材料学意义的衍生物。

参考文献

2020. Study of the Effect of Substituents of ortho-Phenylenediamines in the Opening of Lactones and Lactams for Access to Benzimidazol-2-yl Alkanols and Benzimidazol-2-yl Alkylamines. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0040-1707112