二氟氯乙酸
[CAS# 76-04-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酸
• 英文名: Chlorodifluoroacetic acid
• 别名: 2-Chloro-2,2-difluoroacetic acid
• 产品名称: 二氟氯乙酸; 氯二氟乙酸
• 分子式: C₂HClF₂O₂
• 分子量: 130.48
• CAS 登录号: 76-04-0
• EC 号码: 200-928-8
• 分子行输入简码SMILES: C(=O)(C(F)(F)Cl)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.54 g/mL (实验值)
• 熔点: 20 - 23 ºc (实验值)
• 沸点: 119.2±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 122 ºc (实验值)
• 闪点: 25.9±25.9 ºc (计算值)^*, 23 ºc (实验值)
• 折射率: 1.376 (计算值)^*, 1.355 (实验值)
• 水溶性: 溶解

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

二氟氯乙酸是一种卤代羧酸，其特征在于乙酸骨架上连接着一个氯原子和两个氟原子。作为一种小分子且具有强吸电子能力的化合物，它在氟化学领域占有重要地位，主要用作有机合成中的结构单元和试剂。其性质反映了氟和氯取代基的综合效应，与未取代的乙酸相比，其酸度、反应性和理化性质都发生了显著变化。

二氟氯乙酸的发现和制备源于20世纪中期对卤代有机酸的广泛研究。随着氟化学的发展，化学家们认识到氟化羧酸具有更高的酸度和独特的反应性。二氟氯乙酸的开发是系统研究部分氟化乙酸的一部分，它弥合了简单卤代乙酸和全氟化类似物之间的空白。这些研究旨在了解逐步引入卤素取代基如何影响分子性质和合成应用。

从化学角度来看，由于氯原子和氟原子的强诱导吸电子效应，二氟氯乙酸的酸性比乙酸强。这些取代基通过分散负电荷来稳定共轭碱，从而增强酸性。该分子通常是无色液体或结晶固体，具体形态取决于温度和纯度，并且可以与许多极性有机溶剂混溶。其反应性主要由羧酸官能团决定，而卤代甲基在许多反应条件下相对惰性。

在有机合成中，二氟氯乙酸已被用作多种含二氟氯甲基化合物的前体。二氟氯甲基基团之所以受到关注，是因为它可以作为其他官能团的生物等排体替代物，从而改变目标分子的亲脂性和代谢稳定性。通过将该酸转化为酰氯、酯或酰胺等衍生物，化学家可以将二氟氯乙酰基引入更复杂的分子骨架中。这些转化已为药物化学、农用化学品开发和材料科学领域的研究提供了支持。

二氟氯乙酸的另一个重要应用是作为氟化化学中的试剂或中间体。氯原子和氟原子的存在使其成为在受控条件下进行取代或消除反应的多功能底物。在某些情况下，氯二氟乙酸被用于生成氯二氟甲基自由基或相关的活性物种，从而能够构建包含氟化基团的碳-碳键和碳-杂原子键。这类反应对于合成具有特定电子和空间性质的化合物至关重要。

氯二氟乙酸在机理和物理有机化学研究中也发挥了重要作用。通过比较其与单氟乙酸和三氟乙酸的性质，研究人员深入了解了取代基对酸度、反应动力学和溶剂化效应的影响。这些比较研究有助于更深入地理解卤素取代如何影响基本的化学性质，从而为氟化分子的合理设计提供了依据。

在工业和应用研究领域，由于氯二氟乙酸具有腐蚀性以及卤代酸的普遍反应性，因此需要谨慎处理。必须采取适当的安全措施来控制其酸性以及在某些条件下释放卤化氢的可能性。尽管存在这些注意事项，但其作为合成中间体的实用性确保了其在特殊化学应用中的持续关注和使用。

总而言之，氯二氟乙酸体现了卤代小分子在现代化学中的重要性。它的发现源于对氟化酸的系统探索，其应用主要集中在其作为多功能中间体和试剂的作用。通过结合增强的酸性以及氟和氯取代的独特特性，氯二氟乙酸为合成方法学、氟化学和功能性有机化合物的开发做出了贡献。

参考文献

2024. Recent advances in silver-mediated/catalyzed synthesis of trifluoromethoxy compounds. Science China Chemistry.
DOI: 10.1007/s11426-024-2342-4

2023. Comprehensive characterization of per- and polyfluoroalkyl substances in wastewater by liquid chromatography-mass spectrometry and screening algorithms. npj Clean Water.
DOI: 10.1038/s41545-023-00220-6