3-溴-4,5-二氟苯胺
[CAS# 875664-41-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯胺系列
• 英文名: 3-Bromo-4,5-difluoroaniline
• 产品名称: 3-溴-4,5-二氟苯胺
• 分子式: C₆H₄BrF₂N
• 分子量: 208.00
• CAS 登录号: 875664-41-8
• EC 号码: 642-514-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C(=C1F)F)Br)N

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.31 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.788±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 252.8±35.0 ºc (760 torr), 计算值^*
• 闪点: 106.7±25.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301+H311+H331-H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

3-溴-4,5-二氟苯胺是一种卤代芳香胺，分子式为 C6H4BrF2N。其结构由一个苯环组成，苯环的1位连接一个氨基（-NH2），3位连接一个溴原子，4位和5位分别连接一个氟原子。该化合物通常呈淡黄色至灰白色结晶固体，在中等极性有机溶剂（例如乙醇、甲醇和二氯甲烷）中溶解度适中，但在水中溶解度较低。吸电子卤素会影响氨基的反应活性以及芳香环的整体化学性质。

3-溴-4,5-二氟苯胺等卤代苯胺的开发主要源于它们在制药、农用化学品和材料化学领域作为中间体的用途。吸电子卤素的存在可以增强代谢稳定性，调节电子特性，并提高药物化学应用中的结合亲和力。这类取代苯胺常用于构建杂环化合物、染料和金属催化反应的配体。

3-溴-4,5-二氟苯胺的合成通常涉及对合适的受保护苯胺衍生物进行选择性卤代。一种方法是以4,5-二氟苯胺为原料，在控制条件下使用溴化剂（例如N-溴代琥珀酰亚胺或溴）在酸性或有机溶剂中进行3位的亲电溴化反应。反应参数，包括温度、溶剂选择和化学计量比，都经过精心优化，以确保在目标位置发生单溴化反应，并避免过度溴化或在非目标位置发生取代反应。产物通过重结晶或色谱技术进行纯化，得到稳定的高纯度化合物。

在化学性质方面，3-溴-4,5-二氟苯胺表现出典型的苯胺反应性，包括亲核取代反应和缩合反应。氨基可以参与酰化、磺化或重氮化反应，而卤素取代基会影响区域选择性和电子特性。溴原子和氟原子的组合提供了合成的多功能性，因为溴原子可以进行交叉偶联反应，例如Suzuki偶联、Heck偶联或Sonogashira偶联，从而构建更复杂的芳香族或杂芳香族骨架。在实际应用中，3-溴-4,5-二氟苯胺主要用作合成药物、农用化学品和功能性有机材料的中间体。其卤代芳香结构使其能够用于制备生物活性化合物、荧光染料和聚合物前体。在药物化学领域，该化合物是构建具有优化亲脂性、代谢稳定性和受体结合能力的分子关键组成部分。在材料科学领域，将其引入芳香骨架可以调节电子和光学性质。

从物理性质上看，该化合物在标准储存条件下稳定，但应避免接触强氧化剂和潮湿环境，因为这些物质会使氨基或卤素取代基降解。操作时应佩戴手套、护目镜，并保持良好的通风，以防止粉尘或蒸汽引起的刺激。应将其储存在阴凉干燥处，并用密封容器妥善保存。

总而言之，3-溴-4,5-二氟苯胺是一种用途广泛的卤代苯胺中间体，在有机合成、药物化学和材料研究领域具有重要的应用价值。其氨基官能团和选择性卤代结构的结合赋予其化学反应性、合成灵活性以及将其引入具有生物活性和功能性重要化合物的潜力。

参考文献

2024. 6-aza-quinoline derivatives and related uses. WO Patent.
URL: WO-2023039505-A1

2024. GCN2 and perk kinase inhibitors and methods of use thereof. US Patent.
URL: US-11912668-B2